3-O-acetyl-6-deoxy-D-rhamnal | 1315504-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-6-deoxy-D-rhamnal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate；3-O-acetyl-6-deoxy-D-glucal；[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1315504-22-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LIOHHIFSTLFWMF-LPBLVHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-6-deoxy-D-rhamnal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zwitterionic Tetrasaccharide Repeating Unit from Bacteroides fragilis ATCC 25285/NCTC 9343 Capsular Polysaccharide PS A1 with Alternating Charges on Adjacent Monosaccharides

  摘要：

  The tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) from Bacteroides fragilis ATCC 25285/NCTC 9343 has been synthesized using a linear glycosylation approach. One key step includes an alpha(1,4)-stereoselective [2 + 1] glycosylation of a 2,4,6-trideoxy-2-acetamido-4-amino-D-Galp (AAT) donor with a poorly reactive axial C4-OH disaccharide acceptor. Mild acid-mediated deacetylation and a challenging [3 + 1] glycosylation are also highlighted. The strategy is inclusive of a single-pot, three-step deprotection affording PS A1 with alternating charges on adjacent monosaccharide units.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01829
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetyl-6-deoxy-D-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p

文献信息

• Flexible Total Synthesis of 11‐Deoxylandomycins and Their Non‐Natural Analogues by Way of Asymmetric Metal Catalysis
  作者：Juyeol Lee、Jihun Kang、Sukhyun Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201913706

  日期：2020.2.3

  A de novo first collective total synthesis of 11-deoxylandomycins is reported. A signature step is featured by the Pd-catalyzed asymmetric addition of alcohol to ene-alkoxyallenes that assembles oligomeric 2,3,6-trideoxyoligosaccharides. The unique feature of the protocol is illustrated by a flexible access to various natural 11-deoxylandomycins as well as non-natural analogues.

  报道了11-脱氧山霉素的从头开始的集体全合成。签名步骤的特征是Pd催化的醇向烯-烷氧基丙二烯的不对称加成反应，从而组装了低聚的2,3,6-丁氧基低聚糖。灵活访问各种天然11-脱氧山霉素以及非天然类似物说明了该协议的独特功能。