ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-allyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 171078-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-allyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 171078-85-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₆S
• 分子量: 664.682
• InChiKey: WLZCSNLCQTTWLP-CDFLKEIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-allyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 98.0h， 以66%的产率得到methyl 3-O-<4,6-di-O-acetyl-2-O-allyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-galactopyranosyl>-4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自20型克雷伯菌的抗原的四糖重复单元的合成。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-半乳糖和D-葡萄糖醛酸内酯开始，两个二糖嵌段，即甲基4,6-二-O-苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-半乳糖吡喃糖基）-作为受体的α-D-甘露吡喃糖苷和乙基4,6-二-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-（甲基2,3,4-三-O-合成了作为供体的乙酰基-β-D-葡萄糖-吡喃糖基尿酸酯）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷。然后使两个二糖反应，以在脱保护后得到甲基2-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-（3-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-甘露糖吡喃糖苷，是所述抗原的四糖重复单元的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00064-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-allyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自20型克雷伯菌的抗原的四糖重复单元的合成。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-半乳糖和D-葡萄糖醛酸内酯开始，两个二糖嵌段，即甲基4,6-二-O-苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-半乳糖吡喃糖基）-作为受体的α-D-甘露吡喃糖苷和乙基4,6-二-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-（甲基2,3,4-三-O-合成了作为供体的乙酰基-β-D-葡萄糖-吡喃糖基尿酸酯）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷。然后使两个二糖反应，以在脱保护后得到甲基2-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-（3-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-甘露糖吡喃糖苷，是所述抗原的四糖重复单元的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00064-z