2-(naphthalen-1-yloxy)-benzoic acid ethyl ester | 1135619-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yloxy)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)benzoate
• CAS: 1135619-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: GUJWJQOWPACBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)-benzoic acid ethyl ester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium trifluoroacetate 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-萘基水杨酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-(naphthalen-1-yloxy)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d

文献信息

• Wang, Congyang; Piel, Isabel; Glorius, Frank, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4194 - 4195
  作者：Wang, Congyang、Piel, Isabel、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——