(R)-p-bromophenylalanine methyl ester | 122332-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-p-bromophenylalanine methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate；D-4-bromophenylalanine methyl ester；methyl (R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate；D-p-Brom-phenylalanin-methylester；methyl (2R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 122332-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: YQWYXOBDKUWXCE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-p-bromophenylalanine methyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Tandem Catalysis Procedure for the Preparation of Novel Amino Acids and Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a085
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-4-溴苯丙氨酸 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-p-bromophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的二肽衍生物作为甲酰肽受体1拮抗剂的设计与合成†

  摘要：

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）

  DOI：

  10.1039/c3ob40215k

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160024031A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  描述了异环化合物，这些化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和状况，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺的纤维化以及硬化病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性例子包括(RS)-3-环丙基-2-4-[3-甲基-4((R)-1-苯基-乙氧羰基氨基)-异恶唑-5-基]-苄氧基}-丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯-苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟-吡唑-1-基}-2-氟-联苯-4-基)-环丙烷甲酸。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of 3‐Aryl‐ <i>N</i> ‐hydroxy‐2‐(sulfonamido)propanamides in HepG2, HT‐1080, KB, and MCF‐7 Cells
  作者：Duanyang Shao、Guo‐Ning Zhang、Weixiao Niu、Ziqiang Li、Mei Zhu、Juxian Wang、Donghui Li、Yucheng Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800646

  日期：2019.4

  cytotoxic activity against hepatocellular carcinoma (HepG2), fibrosarcoma (HT-1080), mouth epidermal carcinoma (KB), and breast adenocarcinoma (MCF-7) cell lines with the sulforhodamine B (SRB) assay, with gemcitabine and mitomycin C as positive controls. Most of these compounds exhibit a more potent cytotoxic effect than the positive control group on various cancer cell lines and the most potent compound,

  设计并合成了一系列新的（磺酰胺基）丙酰胺（6a1-6a13、6b1-6b15、7c1-7c5、6d1-6d5、6e1-6e6）。所有合成的化合物通过NMR和质谱进行表征。使用磺基若丹明B（SRB）分析评估了目标化合物对肝细胞癌（HepG2），纤维肉瘤（HT-1080），口腔表皮癌（KB）和乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的体外细胞毒性活性，以吉西他滨和丝裂霉素C作为阳性对照。这些化合物中的大多数在各种癌细胞系上均比阳性对照组表现出更强的细胞毒性作用，而最有效的化合物6a7在HepG2中显示的IC50值为29.78±0.516μm，30.70±0.61μm和64.89±3.09μm。 ，HT-1080，KB和MCF-7细胞系。从而，
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2017116702A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals, including humans. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on animals including mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in animals, including birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环脱氨肽化合物和包含这些化合物的组合物，这些化合物对危害动物（包括人类）的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体外的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防动物（包括鸟类和哺乳动物）的寄生虫感染。
• [EN] N-SUBSTITUTED 3,3'-(BIPHENYL-4,4'-DIYL)BIS-2-AMINOPROPANENITRILES AS DPPI INHIBITORS<br/>[FR] 3,3'-(BIPHÉNYL-4,4'-DIYL)BIS-2-AMINOPROPANENITRILES SUBSTITUÉS EN N EN TANT QU'INHIBITEURS DPPI
  申请人：PROZYMEX AS

  公开号：WO2015032942A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to a compound of Formula (I) and its use as a selective dipeptidyl peptidase I inhibitor, as well as pharmaceutical compositions comprising said compound, and methods of treatment involving said compounds.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物及其作为选择性二肽基肽酶I抑制剂的用途，以及包含该化合物的药物组合物和涉及该化合物的治疗方法。