(R)-N^α-benzyloxycarbonyl-p-bromophenylalanine methyl ester | 141970-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N^α-benzyloxycarbonyl-p-bromophenylalanine methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl-(N-benzyloxycarbonyl)-p-bromophenylalaninate；(R)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-bromophenyl)propanoate；methyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-bromophenyl)propanoate；methyl (2R)-3-(4-bromophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 141970-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 392.249
• InChiKey: CZVZORHOORRDTK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N^α-benzyloxycarbonyl-p-bromophenylalanine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2R,3R,4R)-1-[4-(3,5-dichlorophenyl)phenyl]-3,4-dihydroxy-5-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-N^α-benzyloxycarbonyl-p-bromophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Practical, asymmetric synthesis of aromatic-substituted bulky and hydrophobic tryptophan and phenylalanine derivatives
  作者：Wei Wang、Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00162-x

  日期：2002.4

  Burk's DuPHOS-based Rh (I) catalysts generated high enantiomerically pure α-amino acid derivatives, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford these aromatic substituted amino acids in high yields and high enantioselectivity. The method can allow for the preparation of such amino acids in large scales for extensive structure–activity studies.

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。
• [EN] N-SUBSTITUTED 3,3'-(BIPHENYL-4,4'-DIYL)BIS-2-AMINOPROPANENITRILES AS DPPI INHIBITORS<br/>[FR] 3,3'-(BIPHÉNYL-4,4'-DIYL)BIS-2-AMINOPROPANENITRILES SUBSTITUÉS EN N EN TANT QU'INHIBITEURS DPPI
  申请人：PROZYMEX AS

  公开号：WO2015032942A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to a compound of Formula (I) and its use as a selective dipeptidyl peptidase I inhibitor, as well as pharmaceutical compositions comprising said compound, and methods of treatment involving said compounds.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物及其作为选择性二肽基肽酶I抑制剂的用途，以及包含该化合物的药物组合物和涉及该化合物的治疗方法。