2-(5-chlorothien-2-yl)-5-methyloxazole | 1624848-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-chlorothien-2-yl)-5-methyloxazole
• 英文别名: 2-(5-Chlorothiophen-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 1624848-82-3
• 化学式: C₈H₆ClNOS
• 分子量: 199.661
• InChiKey: QYIALNBZJOHNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chlorothien-2-yl)-5-methyloxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 5-methyl-2-{5-[1-(pyrrolidine-1-yl)cyclohexyl]thien-2-yl}oxazole
  参考文献：
  名称：

  与大型酶口袋的结合：锥虫还原酶的小分子抑制剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402032
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-(5-chlorothien-2-yl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  与大型酶口袋的结合：锥虫还原酶的小分子抑制剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402032