Ethyl (1R,9aS)-Octahydro-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine-1-carboxylate | 138713-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (1R,9aS)-Octahydro-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R,9aS)-Octahydro-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-quinolizine-1-carboxylate；ethyl (1R,9aS)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 138713-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃S
• 分子量: 349.494
• InChiKey: QWMBWDALYVLNLT-PDOGEWKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1R,9aS)-Octahydro-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 八氢-2H-喹啉-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines

  摘要：

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26620
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylsulfinylmethyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl (1R,9aS)-Octahydro-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines

  摘要：

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26620