3-isopropoxyindolin-2-one | 1424194-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-isopropoxyindoline-2-one
• CAS: 1424194-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QVWBEXIXTQBBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxyindolin-2-one 在 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的光化学去消旋作用

  摘要：

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305274
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 异丙醇 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.25h， 以55%的产率得到3-isopropoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在碘存在的情况下进行烷氧基化，然后用高价碘试剂介导的醇对羟吲哚进行碘化

  摘要：

  在无金属条件下，结合使用高价碘和碘，可以实现羟吲哚与醇的碘烷氧基化。该方法可用于以中等到良好的收率顺序合成3-烷氧基羟吲哚，5-碘-3-3-烷氧基羟吲哚和5-碘-3-3,3-二烷氧基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800723

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position
  作者：Feng Zhou、Xing-Ping Zeng、Chao Wang、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c3cc38819k

  日期：——

  We report the first organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position. Importantly, 3-thiooxindoles and 3-alkoxyoxindoles are demonstrated to be reactive nucleophiles for the development of catalytic asymmetric reactions for the first time.

  我们报道了首次使用有机催化方法进行的不对称合成3,3-二取代氧杂吲哚，该氧杂吲哚在C3位置具有两个杂原子。重要的是，首次证明了3-硫氧杂吲哚和3-烷氧氧杂吲哚可以作为反应性亲核试剂用于发展催化不对称反应。