1-(4(t-butyl)phenyl)-2,2-dichloroethanone | 1426338-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4(t-butyl)phenyl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 1426338-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O
• 分子量: 246.141
• InChiKey: VMCRQYHCDSXNLW-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P-叔丁基-2,2,2-三氯苯乙酮 在 苯基溴化镁 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以96%的产率得到1-(4(t-butyl)phenyl)-2,2-dichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）介导的2,2,2-三氯-1-芳酮的还原†

  摘要：

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00541h

文献信息

• Reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones by RMgX: mechanistic investigation and the synthesis of substituted α,α-dichloroketones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Floriana Tuna、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c3cc39147g

  日期：——

  2-Trichloro-1-arylethanones undergo high yielding reductions to the corresponding 2,2-dichloro-1-arylethanones in the presence of RMgX. A single electron transfer mechanism for the reaction is proposed based on trapping experiments. Reaction of the intermediate enolates with a range of electrophiles is described, providing a convenient route to substituted alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxyketones and related

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。