6-fluoro-2'-chloro-4'-nitroflavone | 1388722-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-fluoro-2'-chloro-4'-nitroflavone
• 英文别名: 2-(2-Chloro-4-nitrophenyl)-6-fluorochromen-4-one
• CAS: 1388722-80-2
• 化学式: C₁₅H₇ClFNO₄
• 分子量: 319.676
• InChiKey: HVTPTKCMFWLTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2'-chloro-4'-nitroflavone 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-fluoro-2'-chloro-4'-aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向肝癌细胞的 2'-Chloro-4'-氨基黄酮衍生物：便捷的合成过程、G2/M 细胞周期阻滞和凋亡触发

  摘要：

  通过简便的合成工艺合成了一系列2'-氯-4'-硝基黄酮和2'-氯-4'-氨基黄酮衍生物。评估了这些化合物对肝癌细胞 (HepG2)、乳腺腺癌细胞 (MCF-7) 和人类慢性粒细胞白血病细胞 (K562) 的体外抗增殖能力。大多数合成化合物对HepG2细胞具有显着的抗增殖活性，而对MCF-7细胞和K562细胞的活性很小。特别是，化合物 4c 和 4e 对 HepG2 细胞表现出高抗增殖活性，IC50 约为 2.0 µM。对正常人肝细胞的进一步毒性筛选表明，一些化合物对正常肝细胞的毒性较低，其中4e对QSG7701和HL7702细胞的作用非常弱，IC50值>100和50 μM，分别。选择在氨基取代的黄酮中具有最佳抗增殖活性 (IC50 = 2.0 µM) 的化合物 4c 以进一步评估其对细胞凋亡和细胞周期的影响。HepG2 细胞暴露于这种浓度为 10 µM 的化合物中，这会导致细胞核分解和 DNA

  DOI：

  10.1002/ardp.201100383
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 2-氯-4-硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到6-fluoro-2'-chloro-4'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向肝癌细胞的 2'-Chloro-4'-氨基黄酮衍生物：便捷的合成过程、G2/M 细胞周期阻滞和凋亡触发

  摘要：

  通过简便的合成工艺合成了一系列2'-氯-4'-硝基黄酮和2'-氯-4'-氨基黄酮衍生物。评估了这些化合物对肝癌细胞 (HepG2)、乳腺腺癌细胞 (MCF-7) 和人类慢性粒细胞白血病细胞 (K562) 的体外抗增殖能力。大多数合成化合物对HepG2细胞具有显着的抗增殖活性，而对MCF-7细胞和K562细胞的活性很小。特别是，化合物 4c 和 4e 对 HepG2 细胞表现出高抗增殖活性，IC50 约为 2.0 µM。对正常人肝细胞的进一步毒性筛选表明，一些化合物对正常肝细胞的毒性较低，其中4e对QSG7701和HL7702细胞的作用非常弱，IC50值>100和50 μM，分别。选择在氨基取代的黄酮中具有最佳抗增殖活性 (IC50 = 2.0 µM) 的化合物 4c 以进一步评估其对细胞凋亡和细胞周期的影响。HepG2 细胞暴露于这种浓度为 10 µM 的化合物中，这会导致细胞核分解和 DNA

  DOI：

  10.1002/ardp.201100383