bis((S)-2-isocyano-3,3-dimethylbutyl)phenylphosphonate | 1219961-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bis((S)-2-isocyano-3,3-dimethylbutyl)phenylphosphonate
• 英文别名: bis[(2S)-2-isocyano-3,3-dimethylbutoxy]phosphorylbenzene
• CAS: 1219961-25-7
• 化学式: C₂₀H₂₉N₂O₃P
• 分子量: 376.436
• InChiKey: HNNRTLGVHLBLSI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 bis((S)-2-isocyano-3,3-dimethylbutyl)phenylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis[(2S)-2-isocyano-3,3-dimethylbutoxy]phosphorylbenzene;dichloroiron
  参考文献：
  名称：

  铁（II）-双（腈）配合物：芳族和杂芳族酮不对称转移氢化反应中的新型催化剂。

  摘要：

  手性铁（ii）-双（腈）配合物催化对映选择性高达91％ee的芳族酮的转移加氢反应，最有可能是通过原位还原异腈配体而通过亚胺中间体进行的氢化物转移，而铁起着路易斯酸激活酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc00508h
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到bis((S)-2-isocyano-3,3-dimethylbutyl)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [铜（菲咯啉）（双异腈）] +-可见光介导的原子转移自由基加成和烯丙基化反应的络合物

  摘要：

  合成了一系列杂合[Cu（菲咯啉）（双异腈）] +-配合物，并对其结构，光谱和电化学性质进行了研究。新的铜（I）配合物被用作可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）中的光氧化还原催化剂。特别地，由于[Cu（dpp）（binc）] BF 4（6a-BF 4）（dpp = 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉； binc =双（2-异氰基苯基）苯基膦酸酯）被证明具有高活性与常用的[Cu（dap）2 ] Cl（1-Cl）（dap = 2,9-di（p-茴香基）-1,10-菲咯啉）。此外，该催化剂可用于在温和的可见光光氧化还原条件下与三甲基烯丙基硅烷进行烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01071

文献信息

• Efficient Aerobic Wacker Oxidation of Styrenes Using Palladium Bis(isonitrile) Catalysts
  作者：Anu Naik、Liu Meina、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200901560

  日期：2010.2.1

  The palladium‐catalyzed aerobic oxidation of alkenes and especially styrenes (Wacker oxidation) by using chiral pseudo C2‐symmetrical bis(isonitrile) ligands in the absence of further cocatalysts gives rise to methyl ketones in a highly chemoselective manner. The palladium bis(isonitrile) catalyst was characterized by NMR spectroscopy and X‐ray structure analysis, revealing a dissymmetric coordination

  在没有其他助催化剂的情况下，通过使用手性伪C 2对称双（丁腈）配体，钯催化的烯烃，特别是苯乙烯的需氧氧化（Wacker氧化）产生了高度化学选择性的甲基酮。通过NMR光谱和X射线结构分析对钯双（丁腈）催化剂进行了表征，揭示了两个异腈部分对钯的不对称配位。
• Trifluoromethylchlorosulfonylation of Alkenes: Evidence for an Inner-Sphere Mechanism by a Copper Phenanthroline Photoredox Catalyst
  作者：Dattatraya B. Bagal、Georgiy Kachkovskyi、Matthias Knorn、Thomas Rawner、Bhalchandra M. Bhanage、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201501880

  日期：2015.6.8

  A visible‐light‐mediated procedure for the unprecedented trifluoromethylchlorosulfonylation of unactivated alkenes is presented. It uses [Cu(dap)2]Cl as catalyst, and contrasts with [Ru(bpy)3]Cl2, [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6, or eosin Y that exclusively give rise to trifluoromethylchlorination of the same alkenes. It is assumed that [Cu(dap)2]Cl plays a dual role, that is, acting both as an electron transfer

  本文介绍了可见光介导的未活化烯烃三氟甲基氯磺酰化的方法。它使用[Cu（dap）2 ] Cl作为催化剂，并与[Ru（bpy）3 ] Cl 2，[Ir（ppy）2（dtbbpy）] PF 6或曙红Y形成对比，后者仅引起三氟甲基氯化。相同的烯烃。假定[Cu（dap）2 ] Cl发挥双重作用，即在键形成过程中既充当电子转移试剂又协调反应物。
• 一种铁催化剂及瑞美吉泮中间体的制备方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN116768938A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明为一种用于制备瑞美吉泮中间体的方法，包括一种催化剂及的制备方法，用于手性不对称还原制备瑞美吉泮中间体，避免使用克服传统贵重金属催化剂，降低了制备成本，可以用于工业化生产；其中在不对称还原氨化制备瑞美吉泮另一中间体，使用了Fe2+/EDTA作为催化剂、右旋樟脑磺酸作为诱导试剂，可以高效的制备出瑞美吉泮关键中间，采用该方案，得到关键中间体，手性纯度高，操作简便，可以实现后期该品种的产业化生产。
• Synthesis of New Chiral Bidentate Isonitrile–Acyclic Diaminocarbene Palladium(II) Compounds and Their Catalytic Activity
  作者：Matthias Knorn、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00516

  日期：2015.9.28

  Five new chiral bidentate isonitrile diamino-carbene palladium(II) complexes (5a-5e) as well as the bis-diaminocarbene complex 6 were prepared by metal-mediated nucleophilic addition of amines to the corresponding bisisonitrile palladium(II) compound 4. The new chelates were fully characterized by 1D and 2D NMR experiments, IR, and ESI-MS. In addition, the X-ray structure of 5a, 5c, and 6 could be analyzed, showing different sterical properties. We furthermore investigated the relationship between their structure and their catalytic activity. The mixed ligand complexes 5a and 5c showed high activity both in Suzuki-Miyaura cross-coupling and in intermolecular asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions as well as moderate chiral induction in the AAA.