5-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1397264-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1397264-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: AHBSBCDKQZFKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化物与芳基叠氮化物的碱介导反应：1，5-二取代的1,2,3-三唑的一锅合成

  摘要：

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.029

文献信息

• Potassium tert-Butoxide Promoted Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic Azides and Trimethylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Mi Tang、Xinming Song、Guangying Chen、Xiaoping Song、Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0031-1291042

  日期：2012.6

  cycloaddition reaction of aromatic azides and trimethylsilyl alkynes upon treatment with desilylating reagents was investigated. In the process, the use of t-BuOK in wet DMF generated 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively in moderate to good yields at ambient temperature.

  研究了芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基炔烃在用脱甲硅烷基化试剂处理后的环加成反应。在该过程中，在湿 DMF 中使用 t-BuOK 在环境温度下以中等至良好的产率区域选择性地生成 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。
• Copper-catalyzed decarboxylative regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Navaneet Kumar、Mohd Yeshab Ansari、Ruchir Kant、Atul Kumar

  DOI：10.1039/c7cc09934g

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative regioselective protocol for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through direct annulation of cinnamic acids with aryl azides has been developed. This is the first example of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, under aerobic conditions using Cu(II) as the catalyst, which were generally synthesized using a ruthenium(II) catalyst. The simplicity and regioselectivity

  已经开发了一种铜催化的脱羧区域选择性方案，用于通过肉桂酸与芳基叠氮化物的直接环合反应合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。这是在有氧条件下使用Cu（II）作为催化剂的1,5-二取代1,2,3-三唑的第一个例子，通常使用钌（II）催化剂合成。这种方法的简单性和区域选择性补充了经典的CuAAC，催化了1,4-二取代的1,2,3-三唑的合成。