(E)-N-(2-nitrovinyl)-1,1-diphenylmethanimine | 69425-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-nitrovinyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: N-[(E)-2-nitroethenyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 69425-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ALGYLOIPJSVBAK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-nitrovinyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 三氢化钐 、 二苯甲酮 、 硼酸三乙酯 、 1,2-二碘乙烷 、 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 、 XPhos Pd G2 、 二乙基甲氧基硼烷 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 cinnamyl(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)palladium 、 水 、 sodium 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (4aS,5S,7aS)-4-benzhydryl-5-ethyl-6-methylene-2,3-dioxo-1-(3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)octahydro-1H-cyclopenta[b]pyrazine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-etheneamine 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(2-nitrovinyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  一种前所未有的氨基-三甲基甲烷化学的去质子化方法：复杂氨基循环的区域，非对映和对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201805876

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloadditions of Aliphatic 1,4-Dipoles: Access to Chiral Cyclohexanes and Spiro [2.4] heptanes
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao、Ying Liu、Chang Min、Chao-I. Joey Hung

  DOI：10.1021/jacs.0c08348

  日期：2020.10.28

  Design and exploration of new intermediates for chemo-, regio-, and stereoselective cycloadditions remain a formidable challenge in modern organic synthesis. Compared to the well-developed 1,3-dipolar cycloadditions, Pd-catalyzed1,4-dipolar cycloadditions are generally limited to specialized substrates due to the inherent nature of the thermodynamically driven intramolecular transformations and undesired

  化学、区域和立体选择性环加成的新中间体的设计和探索仍然是现代有机合成中的一项艰巨挑战。与成熟的 1,3-偶极环加成相比，由于热力学驱动的分子内转化和不希望的异构化的固有性质，Pd 催化的 1,4-偶极环加成通常仅限于专门的底物。在此，我们展示了使用连接钯催化剂来控制和调节脂肪族 1,4-偶极子的分子间反应性，从而实现两种具有广泛受体的独特环加成途径。这种原子经济过程还具有生态友好的原位去质子化策略，以产生相应的活性钯介导的偶极子。全面的，以高产率和高选择性制备了多种手性 6 元环和螺 [2.4] 庚烷。此外，还发现并研究了氰基稳定碳负离子的一个意想不到的特性，这可用于设计和预测未来的转化。
• Frankotte,F. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 693 - 707
  作者：Frankotte,F. et al.

  DOI：——

  日期：——