2-(二苯基亚甲基氨基)乙醇 | 80500-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基亚甲基氨基)乙醇
• 英文名称: 2-(diphenylmethyleneamino)ethanol
• 英文别名: 2-benzhydrylidenamino-ethanol；2-Benzhydrylidenamino-aethanol；benzophenone-imine-ethanol；2-(Benzhydrylideneamino)ethanol
• CAS: 80500-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WDWSZIZKTSHXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5 °C
• 沸点：
  178.5 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基亚甲基氨基)乙醇 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-N-(2-nitrovinyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 C.I.酸性橙108 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(二苯基亚甲基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518

文献信息

• 2-Aminoethoxydiphenyl Borate as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets
  作者：Yuliya Dobrydneva、Christopher J. Abelt、Beth Dovel、Celina M. Thadigiri、Roy L. Williams、Peter F. Blackmore

  DOI：10.1124/mol.105.015701

  日期：2006.1

  We have synthesized a series of 2-aminoethoxydiphenyl borate (2-APB, 2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidine) analogs and tested their ability to inhibit thrombin-induced Ca2+ influx in human platelets. The analogs were either synthesized by adding various substituents to the oxazaborolidine ring (methyl, dimethyl, tert -butyl, phenyl, methyl phenyl, and pyridyl) or increasing the size of the oxazaborolidine ring to seven- and nine-membered rings. NMR analysis of the boron-containing analogs suggests that each of them exist as a ring structure through the formation of an N→B coordinate bond (except for the hexyl analog). The possibility that these boron-containing compounds formed dimers was also considered. All compounds dose-dependently inhibited thrombin-induced Ca2+ influx in human platelets, with the 2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidine-5-one derivative having the weakest activity at 100 μM, whereas the ( S )-4-benzyl and ( R )-4-benzyl derivatives of 2-APB were approximately 10 times more potent than the parent 2-APB. Two nonboron analogs (3-methyl and 3- tert -butyl 2,2-diphenyl-1,3-oxazolidine) were synthesized; they had approximately the same activity as 2-APB, and this implies that the presence of boron was not necessary for inhibitory activity. All of the compounds tested were also able to inhibit thrombin-induced calcium release. We concluded that extensive modifications of the oxazaborolidine ring in 2-APB can be made, and Ca2+-blocking activity was maintained.

  我们合成了一系列 2-氨基乙氧基二苯基硼酸酯（2-APB，2,2-二苯基-1,3,2-噁唑硼烷）类似物，并测试了它们抑制凝血酶诱导的人体血小板 Ca2+ 流入的能力。这些类似物是通过在噁唑硼烷环上添加各种取代基（甲基、二甲基、叔丁基、苯基、甲基苯基和吡啶基）或将噁唑硼烷环的尺寸增加到七元环和九元环而合成的。对含硼类似物的核磁共振分析表明，它们中的每一种都是通过形成 N→B 坐标键而形成环状结构（己基类似物除外）。我们还考虑了这些含硼化合物形成二聚体的可能性。所有化合物都能剂量依赖性地抑制凝血酶诱导的人体血小板中 Ca2+ 的流入，其中 2,2-二苯基-1,3,2-噁唑硼烷-5-酮衍生物的活性最弱，为 100 μM，而 2-APB 的 ( S )-4- 苄基和 ( R )-4- 苄基衍生物的活性大约是母体 2-APB 的 10 倍。合成了两种非硼类似物（3-甲基和 3-叔丁基 2,2-二苯基-1,3-恶唑烷）；它们的活性与 2-APB 大致相同，这意味着硼的存在不是抑制活性的必要条件。所有测试化合物也都能抑制凝血酶诱导的钙释放。我们的结论是，可以对 2-APB 中的噁唑硼烷环进行广泛的修饰，并保持 Ca2+ 阻断活性。
• Heterobifunctional poly(ethyleneglycol) containing acid-labile amino protecting groups and uses thereof
  申请人：Breitenkamp Kurt

  公开号：US20080188638A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物，其制备方法以及中间体。这些化合物在各种应用中都有用，包括对生物活性分子进行聚乙二醇化。本发明还提供了使用这些化合物和其组成物的方法。
• Intramolecular general-base catalysis of Schiff-base hydrolysis by tertiary amino groups
  作者：Tadashi Okuyama、Hiroshi Shibuya、Takayuki Fueno

  DOI：10.1021/ja00367a016

  日期：1982.2
• Sharma, S. D.; Kaur, S.; Mehra, Usha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 141 - 144
  作者：Sharma, S. D.、Kaur, S.、Mehra, Usha

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/127440
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——