N,N-Dibenzyl-3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propionamide | 183207-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-Dibenzyl-3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propionamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-(1-hydroxycyclohexyl)propanamide
• CAS: 183207-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: VUNGOVKHRURILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dibenzyl-3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-(3-Dibenzylamino-propyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide-Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzylenamides with Carbonyl Compounds and Transformation of the Product, N,N-Dibenzyl-.GAMMA.-hydroxyamide to .DELTA.-Aminoalcohol.

  摘要：

  钐（II）碘化物介导的N,N-二苄基酰胺（1a-d）与羰基化合物（2a-i）的分子间耦合反应产生了相应的N,N-二苄基-γ-羟基酰胺（3a-i），得率中等到良好。尝试通过氢解和Birch还原去除3a的两个苄基未成功。另一方面，3a的锂铝氢还原反应产生了10，得率为61%，而使用20% Pd(OH)2在碳上的去苄基化反应则得到相应的δ-氨基醇（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1812
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基丙烯酰胺 、 环己酮 在 samarium diiodide 、 氯化二乙基铝 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-Dibenzyl-3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide-Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzylenamides with Carbonyl Compounds and Transformation of the Product, N,N-Dibenzyl-.GAMMA.-hydroxyamide to .DELTA.-Aminoalcohol.

  摘要：

  钐（II）碘化物介导的N,N-二苄基酰胺（1a-d）与羰基化合物（2a-i）的分子间耦合反应产生了相应的N,N-二苄基-γ-羟基酰胺（3a-i），得率中等到良好。尝试通过氢解和Birch还原去除3a的两个苄基未成功。另一方面，3a的锂铝氢还原反应产生了10，得率为61%，而使用20% Pd(OH)2在碳上的去苄基化反应则得到相应的δ-氨基醇（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1812