((1R,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 102093-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 102093-90-3
• 化学式: C₃₃H₄₄O₄Si
• 分子量: 532.795
• InChiKey: PWTAGDOTSQTKAX-IWWXRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1-((3S,4S,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k

文献信息

• Synthesis of C-arabinofuranosyl compounds. Phosphonate and carboxylate isosteres of d-arabinose 1,5-bisphosphate
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Ruth R. Inners、Susan A. Campbell、Allen B. Reitz、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90891-7

  日期：1987.12

  key importance in the successful synthesis of a phosphonate analog of β- d -arabinose 1,5-bisphosphate ( 1 ), namely, 2,5-anhydro-1-deoxy-1-phosphono- d -glucitol 6-phosphate ( 4 ), whith high stereoselectivity. By contrast, condensation of the sodium salt of tetraethyl methylenediphosphonate and 2,3,5-tri- O -benzyl- d -arabinose ( 7 ) gave a phosphonate compound slightly enriched in the 2,5-anhydro-

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5