[(E)-(3R,4S,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester | 115149-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-(3R,4S,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 115149-92-3
• 化学式: C₃₇H₅₃O₇PSi
• 分子量: 668.883
• InChiKey: CRVRIQOTHYJKTJ-DYAKRMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(3R,4S,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphonate 、 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diethoxyphophinoyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-arabinose ethylene dithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 [(E)-(3R,4S,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7