[Me₄^tBuXPhosAuCl] | 1140907-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Me₄^tBuXPhosAuCl]
• 英文别名: ditert-butyl-[2,3,4,5-tetramethyl-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;gold(1+);chloride
• CAS: 1140907-91-0
• 化学式: C₃₃H₅₃AuClP
• 分子量: 713.177
• InChiKey: IVIUDGKUDMXYRK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  221-224°C (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.35
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Me₄^tBuXPhosAuCl] 、 1-(acridin-9-yl)-1,3-dimethylthiourea 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [Au(Me4tButylXphos)(1-(acridin-9-yl)-1,3-dimethylthiourea)]¹⁺
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白传递的[Au（PEt3）] +是T细胞增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  使用模块化库格式结合细胞生存力（MTS）和流式细胞术分析，研究了90种阳离子复合物[AuPL] n +（P =膦配体； L =硫脲衍生物或氯化物）在CD8 + T淋巴细胞中的抗增殖活性。化合物的活性与膦配体的空间体积有关。硫脲是一个离去基团，很容易被半胱氨酸巯基取代（NMR，ESI-MS）。利用选择性硫脲配体交换，化合物1和2中的[Au（PEt3）] +和[Au（JohnPhos）] +（JohnPhos = 1,1'-联苯-2-基）二叔丁基膦的片段将其转移至重组人血清白蛋白（rHSA）。PEt3促进了HSA（HSA-1）中Cys34的有效修饰，而使用庞大的JohnPhos作为载体配体会导致血清蛋白被多个金加合物（HSA-2）进行非特异性修饰（Ellman检验，ESI-TOF MS）。HSA-1（而不是HSA-2）以纳摩尔剂量强烈抑制T细胞增殖。讨论了HSA作为递送载体在基于黄金的自身免疫性疾病治疗中的潜在作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00142
• 作为产物：
  描述：

  2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以99%的产率得到[Me₄^tBuXPhosAuCl]
  参考文献：
  名称：

  金催化：联芳基膦配体是合成二氢异香豆素的关键

  摘要：

  金催化的苯酚合成首次成功用于二氢异香豆素的合成。制备并测试了大量金（i）配合物。仅基于联芳基膦基序的复合物是成功的。

  DOI：

  10.1071/ch13552
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 乙醇 、 [Me₄^tBuXPhosAuCl] 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobut-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-N-(4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）/金（III）催化的磺酰胺和壬酸酯通过两种不同的反应途径选择性合成N-磺酰基烯胺酮异构体

  摘要：

  开发了用于合成N-磺酰基烯胺酮的Au催化化学选择性方法。通过使用Au（I）和Au（III）催化剂的不同特性，以化学控制的方式获得了两种不同的异构体。建议加氢酰胺化和质子辅助的羰基活化，然后进行迈耶-舒斯特重排，作为反应的工作机理。多种底物可提供中等至极好的收率和选择性。这些反应代表了由磺酰胺和炔烃合成过渡金属催化的烯胺的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02022

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes
  作者：Long Huang、Hai-Bin Yang、Di-Han Zhang、Zhen Zhang、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201302632

  日期：2013.6.24

  Bis(indole) alkaloids analogues were prepared under mild conditions and in high yields through a gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,1‐bis(indolyl)‐5‐alkynes (see scheme). The enantioselective version of this reaction gave the corresponding products in moderate to excellent yields (55–90 %), moderate to good ee values (48–96 %), and satisfactory regioselectivities (3.5:1→20:1).

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Furan-Ynes bearing a Propargyl Carbonate Group: Intramolecular Diels-Alder Reaction with In Situ Generated Allenes
  作者：Ning Sun、Xin Xie、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201603055

  日期：2016.9.26

  moiety results in the formation of a series of polycyclic aromatic ring systems. The reactions can be rationalized through a tandem gold‐catalyzed 3,3‐rearrangement of the propargyl carboxylate moiety in furan‐yne substrates to form an allenic intermediate, which is followed by an intramolecular Diels–Alder reaction of furan and subsequent ring‐opening of the oxa‐bridged cycloadduct. It was found that

  金与碳酸炔丙基酯或酯部分催化的各种呋喃炔环化反应，形成了一系列多环芳环系统。可以通过在呋喃-炔底物中串联金催化的炔丙基羧酸酯部分的3,3重排以形成烯丙基中间体，使之合理化，然后进行呋喃的分子内Diels-Alder反应，随后对呋喃进行开环反应。氧杂桥环加合物。发现金催化剂上膦配体的空间和电子性质对反应结果有显着影响。在1,5-呋喃-炔的情况下，发生环加合物中的氧杂桥裂解并伴随R 1基团的1,2-迁移，从而生成蒽1（2 H）-带有一个四级碳原子中心的 对于1,4-呋喃炔，对环加合物进行了轻松的芳构化反应，得到9-氧化的蒽衍生物。
• MIXED LIGAND GOLD(I) COMPLEXES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US20170305942A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Gold(I) complex with mixed ligands as an anticancer agent. The gold(I) ion is coordinated to a dithiocarbamate ligand and a phosphorus-containing ligand (e.g. phosphines). Also described are a pharmaceutical composition incorporating the gold(I) complex, a methods of synthesizing the gold(I) complex, and a method for treating cancer.

  Gold(I)复合物与混合配体一起作为抗癌剂。金(I)离子配位到一个二硫代氨基甲酸盐配体和一个含磷配体（例如磷化物）。还描述了包含金(I)复合物的药物组合物、合成金(I)复合物的方法以及治疗癌症的方法。
• Mixed ligand gold(I) complexes as anti-cancer agents
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US10077280B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  Gold(I) complex with mixed ligands as an anticancer agent. The gold(I) ion is coordinated to a dithiocarbamate ligand and a phosphorus-containing ligand (e.g. phosphines). Also described are a pharmaceutical composition incorporating the gold(I) complex, a methods of synthesizing the gold(I) complex, and a method for treating cancer.

  作为抗癌剂的混合配体金（I）络合物。金（I）离子与二硫代氨基甲酸配体和含磷配体（如膦）配位。还描述了一种含有金（I）配合物的药物组合物、合成金（I）配合物的方法和治疗癌症的方法。
• Composition containing a gold (I) complex and cancer cells
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US10093689B1

  公开（公告）日：2018-10-09

  Gold(I) complex with mixed ligands as an anticancer agent. The gold(I) ion is coordinated to a dithiocarbamate ligand and a phosphorus-containing ligand (e.g. phosphines). Also described are a pharmaceutical composition incorporating the gold(I) complex, a methods of synthesizing the gold(I) complex, and a method for treating cancer.

  作为抗癌剂的混合配体金（I）络合物。金（I）离子与二硫代氨基甲酸配体和含磷配体（如膦）配位。还描述了一种含有金（I）配合物的药物组合物、合成金（I）配合物的方法和治疗癌症的方法。