4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one | 81532-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-one
• CAS: 81532-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DSKZMRRZXHRKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  295.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 乙醇 、 C₅₁H₆₄ClIrN₂P 、 sodium formate 作用下， 反应 30.0h， 以99%的产率得到(R)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠和乙醇为氢源的铱催化炔酮的不对称转移加氢

  摘要：

  已经开发了绿色高效的铱催化的炔基酮向手性炔丙醇的不对称转移加氢反应。通过使用甲酸钠和乙醇作为氢源，通过手性螺铱催化剂（S）-1b对一系列炔基酮进行氢化，以在无碱条件下提供高达98％ee的旋光性手性炔丙醇。该协议为制备旋光的炔丙醇提供了一种实用且可持续的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01787
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基苯酚与炔烃的反应合成取代的苯并[b] [1,4]氧杂ze庚因衍生物。

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的合成方法，可通过使2-氨基酚与炔烃在1,4-二恶烷中在100°C下反应来获得苯并[b] [1,4]氮杂氮杂物，这是苯并氮杂氮杂物的稀有类别之一。通过使用该合成方案，可以制备一系列苯并[b] [1,4]奥氮平衍生物。机理实验表明，氨基苯酚的羟基质子在炔基酮亚胺中间体的形成过程中起着关键作用，该中间体经过7-endo-dig环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob02450f

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113959A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present application discloses a compound of formula (I): compositions comprising said compound, and a method of using said compound as a cannabinoid receptor ligand in the treatment or prevention of diseases associated with a cannabinoid receptor, such as, CB1, CB2, 5HT1A, 5HT2A, GPR18, GPR119, TRPV1, TPRV2, PPARγ or a μ-opioid receptor.

  本申请公开了一种化合物的化学式(I)：包括该化合物的组合物，以及使用该化合物作为大麻素受体配体治疗或预防与大麻素受体相关的疾病的方法，例如CB1、CB2、5HT1A、5HT2A、GPR18、GPR119、TRPV1、TPRV2、PPARγ或μ-阿片受体。
• Phosphine-Catalyzed α-Umpolung–Aldol Reaction for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azapin-3-ones
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Sooji Hong、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01749

  日期：2019.7.5

  serves as a conduit for the construction of benzo[b]azepin-3-ones in good to excellent yields under mild conditions. The resulting 2-benzylidene moieties are formed exclusively in the E-configuration. Mechanistically, this unusual annulation occurs through a phosphine-catalyzed α-umpolung addition, followed by an aldol reaction. One of the benzo[b]azepin-3-one products was converted to the core structure

  报道了一种新型膦催化的 2-磺酰胺苯甲醛和炔酮之间的分子间环化。该方法可作为在温和条件下以良好至优异的产率构建苯并[ b ]氮杂-3-酮的渠道。所得的2-亚苄基部分仅以E-构型形成。从机制上讲，这种不寻常的环化是通过膦催化的 α-umpolung 加成，然后是羟醛反应发生的。其中一种苯并[ b ]氮杂卓-3-酮产品被转化为3-氨基-[ a ]苯并氮杂卓-2-一-1-链烷酸的核心结构，其中许多充当血管紧张素转换酶抑制剂。
• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。
• Alkynyl<i>N</i>-Nosylhydrazones: Easy Decomposition to Alknynl Diazomethanes and Application in Allene Synthesis
  作者：Yang Yang、Zhaohong Liu、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201701462

  日期：2017.7.6

  reaction with boronic acids under metal-free conditions is reported, giving rise to a wide array of di- and trisubstituted allenes. Preliminary mechanistic investigations demonstrated that γ-protodeboration of propargyl boric acid was responsible for the initial allene formation. This methodology based on the nosyl group allows for novel transformations that involve an alkynylcarbene transient species

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。
• Central–axial–central chirality transfer: asymmetric synthesis of highly substituted indenes bearing a stereogenic quaternary carbon center from optically active propargyl alcohols
  作者：Masahiro Egi、Kaori Shimizu、Marin Kamiya、Yuya Ota、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c4cc08034c

  日期：——

  An asymmetric synthesis of highly substituted indenes 3, bearing a quaternary stereogenic carbon center, has been developed via the central-axial-central chirality transfer from optically active propargyl alcohols 1. This transformation involves the addition/rearrangement of 1 and ynamides 2 to give tetra-substituted allenes 4 and further cyclization of 4.

  通过光学活性的炔丙醇1的中心-轴-中心手性转移，已经开发了带有一个季铵立体碳中心的高度取代的茚3的不对称合成。这种转化涉及1和ynamides 2的加/重排，从而得到四取代的亚丙基4和进一步的环化4。

表征谱图