1,1,6,6-tetrakis(tert-butyl)-2,4-hexadiyne-1,6-diol | 54622-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,6,6-tetrakis(tert-butyl)-2,4-hexadiyne-1,6-diol
• 英文别名: 3,8-di-tert-butyl-2,2,9,9-tetramethyl-deca-4,6-diyne-3,8-diol；3,8-Di-tert-butyl-2,2,9,9-tetramethyl-4,6-dekadiin-3,8-diol；3,8-Ditert-butyl-2,2,9,9-tetramethyldeca-4,6-diyne-3,8-diol
• CAS: 54622-15-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: YKBYMXXPBLEBOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6,6-tetrakis(tert-butyl)-2,4-hexadiyne-1,6-diol 在 三溴化磷 、 锌 作用下， 生成 Tetra-tert-butylhexapentaen
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation

  摘要：

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2398
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(tert-butyl)-2-propyn-1-ol 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1,6,6-tetrakis(tert-butyl)-2,4-hexadiyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  [5]Cumulenes (Hexapentaenes) 的镍催化二聚化

  摘要：

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2188

文献信息

• Patel,A.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1902 - 1905
  作者：Patel,A.N.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Noriyuki; Hashizume, Daisuke; Yoshida, Hajime, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2050 - 2051
  作者：Suzuki, Noriyuki、Hashizume, Daisuke、Yoshida, Hajime、Tezuka, Meguru、Ida, Keisuke、et al.

  DOI：——

  日期：——
• IYODA, MASAHIKO;KUWATANI, YOSHIYUKI;ODA, MASAJI;KAI, YASUSHI;KANEHISA, NO+, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 1077-1079
  作者：IYODA, MASAHIKO、KUWATANI, YOSHIYUKI、ODA, MASAJI、KAI, YASUSHI、KANEHISA, NO+

  DOI：——

  日期：——
• PEHJTEL A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 10,
  作者：PEHJTEL A. N.

  DOI：——

  日期：——