diethyl 3-azido-2-oxo-propanephosphonate | 379217-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-azido-2-oxo-propanephosphonate
• 英文别名: 1-azido-3-diethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 379217-74-0
• 化学式: C₇H₁₄N₃O₄P
• 分子量: 235.18
• InChiKey: KNJWCKCKMWLWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-azido-2-oxo-propanephosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到diethyl (3-azido-2-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.

  摘要：

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/b307638p
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-2-氧代丙基)磷酸二乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 3-azido-2-oxo-propanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  (R)-肉碱和 (R)-Gabob 磷类似物的立体选择性合成

  摘要：

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸盐的生物还原以良好的产率和 ee 值提供了相应的 2-羟基烷烃膦酸盐。这些化合物 (2a,b) 可用作立体选择性合成 (R)-肉碱和 (R)-GABOB 的磷类似物的有用的 chiron。

  DOI：

  10.1080/10426500214294

文献信息

• Enantioselective reduction of 2-keto-3-haloalkane phosphonates by baker's yeast
  作者：Cheng-ye Yuan、Ke Wang、Zu-yi Li

  DOI：10.1002/hc.1084

  日期：——

  Bioreduction of 3-substituted-2-oxoal-kanephosphonates by baker's yeast afforded 3-substituted-2-hydroxy-alkanephosphonates in moderate to good yields and ee value. These compounds could serve as useful chirons for the stereoselective synthesis of phosphorus analogs of biologically active molecules including R-(—)-3-trimethylammonium-2-hydroxypropanoic acid and R-(—)-3- trimethylammonium-2-hydroxypropanoic

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸酯进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供 3-取代-2-羟基-烷烃膦酸酯。这些化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的磷类似物的有用chiron，包括R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic酸和R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic acid。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:551–556, 2001
• Enantioselective Reduction of 2-Ketoalkanephosphonate by Baker's Yeast
  作者：Ke Wang、Zuyi Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1080/10426500212307

  日期：2002.6.1

  2-oxo-3-halo (or azido) alkanephosphonates and 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates by baker's yeast afforded 3-substituted 2-hydroxyalkanephosphonates in moderate to good yields and ee value. Moreover, a regio- and stereoselective bioreduction of 2,3-dioxoalkanephosphonates and 2,4-dioxoalkanephosphonates by baker's yeast was studied also. The resulting chiral hydroxy compounds can be used as chirons for

  面包酵母对 2-oxo-3-halo（或叠氮基）烷烃膦酸盐和 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates 进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供了 3-取代的 2-羟基烷烃膦酸盐。此外，还研究了面包酵母对 2,3-二氧代烷烃膦酸盐和 2,4-二氧代烷烃膦酸盐的区域和立体选择性生物还原。所得手性羟基化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的chiron。