(2R,5S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine | 916152-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine
• CAS: 916152-63-1
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₂Si
• 分子量: 487.758
• InChiKey: WJWPSIQFLGNULV-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 3-[(2R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,5S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088