(+/-)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octyn-4-(ol carbamate) | 299966-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octyn-4-(ol carbamate)
• CAS: 299966-87-3
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: UROAMVCDLVRSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octyn-4-(ol carbamate) 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(+/-)-(1Z)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octen-4-(ol carbamate)
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f
• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-4-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octyn-4-(ol carbamate)
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f