3-Quinolinepentanoic acid | 4939-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Quinolinepentanoic acid
• 英文别名: 5-quinolin-3-ylpentanoic acid
• CAS: 4939-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UZFAORNJARVCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-Quinolinepentanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-γ-内酯酮内酯的合成和构效关系：一类新型大环内酯抗生素

  摘要：

  开发了 α-氨基-γ-内酯酮内酯 ( 3 )的有效合成，它为通过 HBTU 介导的酰胺化将各种芳基和杂芳基并入克拉霉素的 C-21 位提供了通用中间体。这一重要的新型大环内酯类的生物学数据揭示了对红霉素敏感菌株以及肺炎链球菌和化脓性链球菌的抗外排菌株和红霉素 MLS B抗性菌株的显着有效活性。此外，酮内酯11o对流感嗜血杆菌显示出优异的体外抗菌活性与泰利霉素相比。这些结果表明 C-21 取代的 γ-内酯酮内酯具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1021/ml500279k

文献信息

• [EN] MACROLIDES<br/>[FR] MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002032917A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen or together with R2 is oxo; R2 represents hydroxy, OC(O)XR7, OC(O)NHXR7 or R2 together with R1 is an oxo group; R3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group; R4 is hydrogen or XR7; R5 is hydrogen, XR7 or C(O)NHXR7; R6 is hydrogen or R5 and R6 taken together with the intervening atoms form a cyclic carbonate having the following structure and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and solvates thereof; to processes for their preparation and their use in the therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1代表氢原子或与R2一起代表氧原子；R2代表羟基、OC（O）XR7、OC（O）NHXR7或R2与R1一起形成氧原子基团；R3代表氢原子或羟基保护基团；R4代表氢原子或XR7；R5代表氢原子、XR7或C（O）NHXR7；R6代表氢原子或R5和R6连同介于其间的原子形成以下结构的环状碳酸酯，并且涉及其药学上可接受的盐和溶剂合物及其溶剂合物的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolides
  申请人：——

  公开号：US20040254124A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 is hydrogen or together with R 2 is oxo; R 2 represents hydroxy, OC(O)XR 7 , OC(O)NHXR 7 or R 2 together with R 1 is an oxo group; R 3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group; R 4 is hydrogen or XR 7 ; R 5 is hydrogen, XR 7 ,, C(O)XR 7 or C(O)NHXR 7 ; R 6 is hydrogen or R 5 and R 6 taken together with the intervening atoms form a cyclic carbonate having the following structure and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and solvates thereof; to processes for their preparation and their use in the therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物，其中 R 1 是氢或与 R 2 是氧代 2 代表羟基、OC(O)XR 7 、OC(O)NHXR 7 或 R 2 与 R 1 是一个氧代基团 3 是氢或羟基保护基团；R 4 是氢或 XR 7 ; R 5 是氢、XR 7 ，C(O)XR 7 或 C(O)NHXR 7 ; R 6 是氢或 R 5 和 R 6 与中间原子一起形成具有以下结构的环状碳酸酯及其药学上可接受的盐类和溶解物；以及它们的制备工艺和在治疗或预防人体或动物体内全身或局部细菌感染中的用途。
• MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1328535A1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US7262172B2
  申请人：——

  公开号：US7262172B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of α-Amino-γ-lactone Ketolides: A Novel Class of Macrolide Antibiotics
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak、Daniele Andreotti、Stefano Biondi、Francesca Cardullo、Alfredo Paio、Elisa Piga、Daniele Donati、Sergio Lociuro

  DOI：10.1021/ml500279k

  日期：2014.10.9

  developed, which provided a versatile intermediate for the incorporation of a variety of aryl and heteroaryl groups onto the C-21 position of clarithromycin via HBTU-mediated amidation. The biological data for this important new class of macrolides revealed significantly potent activity against erythromycin-susceptible strains as well as efflux-resistant and erythromycin MLSB-resistant strains of S. pneumoniae

  开发了 α-氨基-γ-内酯酮内酯 ( 3 )的有效合成，它为通过 HBTU 介导的酰胺化将各种芳基和杂芳基并入克拉霉素的 C-21 位提供了通用中间体。这一重要的新型大环内酯类的生物学数据揭示了对红霉素敏感菌株以及肺炎链球菌和化脓性链球菌的抗外排菌株和红霉素 MLS B抗性菌株的显着有效活性。此外，酮内酯11o对流感嗜血杆菌显示出优异的体外抗菌活性与泰利霉素相比。这些结果表明 C-21 取代的 γ-内酯酮内酯具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。