(Z,Z)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one | 21477-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(butylamino)but-3-en-2-one；cis-Methyl-(β-butylamino-vinyl)-keton
• CAS: 21477-65-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LCPBGFGMQLZXBM-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (Z,Z)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Allylation of β-Enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378540
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(Z,Z)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Allylation of β-Enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378540

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Kinetics of the reaction of<i>β</i>-alkoxyvinyl methyl ketones with amines
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Jacek Wójcik

  DOI：10.1002/poc.390

  日期：2001.8

  kinetics of the reaction of β-alkoxyvinyl methyl ketones R1O—CR2CH— COCX3 (1a–e)(a, R1CH3, R2H, XH; b, R1C2H5, R2H, XF; c, R1C2H5, R2H, XCl; d, R1R2CH3, XCl;e, R1R2CH3, XF) with aliphatic amines was studied in various solvents. The details of appropriate enaminoketone (2a–d) formation are discussed in terms of an addition–elimination reaction. It is shown that the limiting step of the reaction is the decomposition

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.