6-(o-tolyl)phenanthridine | 32317-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(o-tolyl)phenanthridine
• 英文别名: 7-methyl-6-phenylphenanthridine；6-(2-Methylphenyl)phenanthridine
• CAS: 32317-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: CYZMFYQUQJQQHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-(2-methylbenzyl)[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-(o-tolyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2介导的sp3 CH胺化反应合成菲啶。

  摘要：

  据报道，I 2介导的苯并噻吩通过易获得的苯胺前体的分子内sp3 CH胺化反应合成。本发明的合成方法是直接的，并且适用于多种未保护的苯胺底物，并且提供了对菲啶衍生物的简便有效的途径。这种CH胺化方案不使用过渡金属，操作简单，可以克级完成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00433b

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Phenanthridine Derivatives under an Oxygen Atmosphere Starting from Biaryl-2-carbonitriles and Grignard Reagents
  作者：Line Zhang、Gim Yean Ang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol101490n

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed synthesis of phenanthridine derivatives was developed starting from biaryl-2-carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to biaryl-2-carbonitriles to form N-H imines and their Cu-catalyzed C−N bond formation on the aromatic C−H bond, where molecular oxygen is a prerequisite to achieve the

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。
• Base‐Promoted Aerobic Oxidation/Homolytic Aromatic Substitution Cascade toward the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201900995

  日期：2019.11.5

  transition metal‐free synthesis of polysubstituted phenanthridines from abundant starting materials like benzhydrol and 2‐iodoaniline derivatives. The reaction involves sequential oxidation of alcohol and direct condensation reaction with the amine resulting in a C−N bond formation followed by a radical C−C coupling in a cascade sequence. The used base potassium tert‐butoxide plays a dual role in dehydrogenation

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。
• Synthesis of 6-substituted phenanthridines by metal-free, visible-light induced aerobic oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with hydrazines
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Guoliang Lin、Qile Wang、Ping Zhang、Zong-wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c3gc42517g

  日期：——

  Irradiation of hydrazines with visible-light in the presence of organic dye eosin B generates various types of functional radicals, which are trapped by 2-isocyanobiphenyls to give 6-substituted phenanthridines.

  在有机染料曙红B存在下，用可见光照射肼会生成各种类型的官能团，这些官能团会被2-异氰基联苯捕获，从而生成6个取代的菲啶。