[2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 454183-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 454183-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₉O₈P
• 分子量: 356.353
• InChiKey: GTKKWNUWIIGRDX-DGTMBMJNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成：通过环状硫酸盐前体大规模制备等构甘露糖6-膦酸酯

  摘要：

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00734-7
• 作为产物：
  描述：

  lithium;[(3aS,4S,6R,7R,7aR)-6-[2-di(propan-2-yloxy)phosphorylethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] sulfate 在 Amberlyst-15 (H⁺) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到[2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成：通过环状硫酸盐前体大规模制备等构甘露糖6-膦酸酯

  摘要：

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00734-7