3-ethoxy-2,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one | 100813-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-2,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 100813-05-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AHBUQEBNGOCKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 <1R^*,5R^*>-5,7-dimethyl-3-methylenebicyclo<3.2.1>oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-initiated cyclopentane annulations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a022

文献信息

• Formal Homoiodo Allylsilane Annulations: Dual Total Syntheses of (±)-Hirsutene and (±)-Capnellene
  作者：Shou-Jie Shen、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo4009854

  日期：2013.7.19

  linear triquinane sesquiterpenes, were achieved via a formal [3 + 2] annulation strategy, as illustrated schematically. Cyclic homoiodo allylsilanes were employed as key bifunctional synthons in the synthesis, which were readily prepared from the corresponding cyclopropanated cyclopentenones. A formal [3 + 3] annulation approach for the elaboration of the bicyclic framework of the Eudesmane sesquiterpenoids

  如图所示，通过一种正式的[3 + 2]环化策略，可以实现两种典型的线性三喹烷倍半萜烯（±）-hirsutene和（±）-capnellene的双重全合成。环状同碘代烯丙基硅烷被用作合成中的关键双官能合成子，它们很容易从相应的环丙烷化的环戊烯酮制备。还开发了一种正式的[3 + 3]圆环方法，用于基于这种合成子来拟制Eudesmane倍半萜的双环骨架。
• MAJETICH, GEORGE;HULL, KENNETH;CASARES, ADA M.;KHETANI, VIKRAM, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3958-3973
  作者：MAJETICH, GEORGE、HULL, KENNETH、CASARES, ADA M.、KHETANI, VIKRAM

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, G.;DESMOND, R. W. ,, JR.;SORIA, J. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1753-1769
  作者：MAJETICH, G.、DESMOND, R. W. ,, JR.、SORIA, J. J.

  DOI：——

  日期：——