(1R,2R,5a'R,8'S,8a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2',4',4'-tetraisopropyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,6'-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin]-8'-ol | 876144-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5a'R,8'S,8a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2',4',4'-tetraisopropyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,6'-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin]-8'-ol
• CAS: 876144-48-8
• 化学式: C₂₇H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 544.995
• InChiKey: FUHSHEDEEHRIHV-LRDHLHFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5a'R,8'S,8a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2',4',4'-tetraisopropyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,6'-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin]-8'-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5a'R,8a'R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2',4',4'-tetraisopropyldihydrospiro[cyclopentane-1,6'-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin]-8'(7'H)-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(1R,2R,5a'R,8'S,8a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2',4',4'-tetraisopropyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,6'-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin]-8'-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472