methyl 6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 75156-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 75156-13-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: MBGGJFGKKUIMQS-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 phosphatebuffered saline 、 rabbit serum 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  从兔血清中部分纯化酯酶，并将其用于糖的区域选择性脱酰作用。

  摘要：

  从兔血清中分离酯酶II时，将14C-Labelled甲基2,6-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷用作检测酯酶活性的底物。用兔血清和酯酶Ⅱ处理甲基2，6-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷时，有选择地去除了6-O-新戊酰基。同样地，从2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基中选择性地除去6-O-新戊酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80122-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed isomerization of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group. Simultaneous protection of two secondary alcoholic functions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92778-3

文献信息

• Synthesis and esterase-catalysed de-esterification of radiolabelled methyl 2,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  作者：Srdjanka Tomić、Jelka Tomašić、Ljubica Sesartić、Branko Ladešić

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84014-4

  日期：1987.3
• TOMIC, SRDNKA;TRESCEC, ANDA;LJEVAKOVIC, DURDICA;TOMASIC, JELKA, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 191-198
  作者：TOMIC, SRDNKA、TRESCEC, ANDA、LJEVAKOVIC, DURDICA、TOMASIC, JELKA

  DOI：——

  日期：——