methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 223545-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 223545-41-3
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅
• 分子量: 489.571
• InChiKey: TYHYFGWWIBZUHO-QLHPUIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765

文献信息

• METHOD FOR EVALUATING SPECIFIC INCORPORATION OF D-GLUCOSE INTO CELLS
  申请人：Yamada Katsuya

  公开号：US20110189708A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  An object of the present invention is to provide a method for accurately evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells. The present invention as a means for achieving the object is characterized by comprising contacting a D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells and an L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule with different cells in the same cell strain to be evaluated, respectively, comparing the fluorescence emitted by the D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells with the fluorescence emitted by the L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule, and evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells relative to L-glucose by taking the difference between the two kinds of fluorescence intensities.

  本发明的目的是提供一种准确评估D-葡萄糖进入细胞的特定结合的方法。本发明的手段是通过将具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物和具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物与同一细胞系的不同细胞接触，分别比较具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物和特定结合到细胞中的荧光强度与具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物的荧光强度，并通过两种荧光强度的差异来评估D-葡萄糖相对于L-葡萄糖的特定结合到细胞中的情况。
• L-glucose derivatives having fluorescent chromophore
  申请人：HIROSAKI UNIVERSITY

  公开号：US20150212094A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An object of the present invention is to provide a method for accurately evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells. The present invention as a means for achieving the object is characterized by comprising contacting a D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells and an L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule with different cells in the same cell strain to be evaluated, respectively, comparing the fluorescence emitted by the D-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule and is specifically incorporated into cells with the fluorescence emitted by the L-glucose derivative that has a fluorescent chromophore in the molecule, and evaluating the specific incorporation of D-glucose into cells relative to L-glucose by taking the difference between the two kinds of fluorescence intensities.

  本发明的目的是提供一种准确评估D-葡萄糖特异性进入细胞的方法。本发明的手段是通过将具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物与分别具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物接触同一细胞系的不同细胞，比较D-葡萄糖衍生物和L-葡萄糖衍生物发出的荧光，通过两种荧光强度之间的差异来评估D-葡萄糖相对于L-葡萄糖特异性地进入细胞。
• US8986656B2
  申请人：——

  公开号：US8986656B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• US9958450B2
  申请人：——

  公开号：US9958450B2

  公开（公告）日：2018-05-01