methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 26922-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 26922-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UHYKKLUVNGZTPU-RQJABVFESA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0-130.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 三氯异氰尿酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以100%的产率得到methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4-O-benzyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9

文献信息

• Regioselectivity of Reductive Cleavage of Methyl 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-3-deoxyhexopyranosides Containing Fluorine at the 2- or 3-Position with LiAlH₄–AlCl₃
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.66.2061

  日期：1993.7

  Reductive ring-opening reactions of the 4,6-O-benzylidene derivatives of methyl 3-deoxy-β-d-arabino-, 3-deoxy-α-d-ribo-, and 2-O-benzyl-3-deoxy-α-d-ribo-hexopyranosides with LiAlH4 and AlCl3 in the molar ratio of 4 : 4 gave the 4- and 6-O-benzyl derivatives in a ratio of 7 : 3. The product ratios for the reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-d-arabino- and β-d-ribo-hexopyranosides and methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-d-gluco- and β-d-allopyranosides were 3 : 2, 2 : 3, 1 : 1, and 3 : 7, respectively. When the molar ratio of the reagents was 2 : 4, however, the product ratios for the reactions of all the above-mentioned 4,6-O-benzylidene derivatives were approximately equal to 4 : 1. The influence of fluorine at C-2 or C-3, as well as that of the molar ratios of LiAlH4 and AlCl3, on the regioselectivity of the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidenehexopyranosides are discussed.

  甲基 3-脱氧-β-d-阿拉伯苷、3-脱氧-α-d-核苷和 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-核六吡喃糖苷的 4,6-O-亚苄基衍生物与 LiAlH4 和 AlCl3 按 4 : 4 的摩尔比进行还原开环反应，得到 4-和 6-O-苄基衍生物，比例为 7 : 3。甲基 4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-d-阿拉伯和 β-d-核吡喃糖苷与甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-d-葡糖和 β-d-全吡喃糖苷反应的产物比分别为 3:2、2:3、1:1 和 3:7。然而，当试剂的摩尔比为 2 : 4 时，上述所有 4,6-O-亚苄基衍生物反应的产物比约为 4 : 1。本文讨论了 C-2 或 C-3 上的氟以及 LiAlH4 和 的摩尔比对 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷还原裂解反应的区域选择性的影响。
• Total synthesis of actinobolin from d-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction
  作者：Satoshi Imuta、Hiroki Tanimoto、Miho K. Momose、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.079

  日期：2006.7

  The total synthesis of (−)-actinobolin 3, an antipode of the natural product, starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of functionalized cyclohexenone (+)-6 derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization reaction, with vinyl cuprate and 2-alkoxypropanal 7 effectively constructed the carbon framework of 3 in a highly stereoselective manner. In an aldol process

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。