1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-2,3-dihydroindole | 1620143-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1620143-07-8
• 化学式: C₂₇H₃₃NOSi
• 分子量: 415.651
• InChiKey: GWMYAIVPOGAHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-2,3-dihydroindole 在 四氯苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole

  摘要：

  An efficient ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines has been developed. The reaction proceeded at room temperature without any additives to provide 2-substituted tetrahydroindol-4-ones in good to excellent yields without the formation of the 3-substituted isomers. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative via a synthetically useful indoline intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol501837b