(1S,2S,4R)-4-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol | 1425925-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R)-4-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,4R)-4-(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1425925-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 244.678
• InChiKey: OFTWTURPWNKICZ-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylsulfonyl(tert-butoxycarbonyl)azanido 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane monohydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 5.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 {(1S,2S,4R)-4-[(6-{[(1R,2S)-5-chloro-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NEDD8-ACTIVATING ENZYME
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME ACTIVANT NEDD8

  摘要：

  公开号：

  WO2013028832A3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-(benzyloxymethyl)cyclopentanol 在 三氯化硼 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (1S,2S,4R)-4-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NEDD8-ACTIVATING ENZYME
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME ACTIVANT NEDD8

  摘要：

  公开号：

  WO2013028832A3

文献信息

• INHIBITORS OF NEDD8-ACTIVATING ENZYME
  申请人：McCarron Ashley Sue

  公开号：US20130150388A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed are chemical entities which are inhibitors of Nedd8-activating enzyme (NAE), namely, the compound (1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate and pharmaceutically acceptable salts thereof; solid state forms thereof; and prodrugs thereof. Also disclosed are methods of using the chemical entities to treat disorders such as cancer.

  本发明涉及一种Nedd8激活酶（NAE）抑制剂的化合物，即化合物(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酸盐及其药学上可接受的盐；其固态形式；以及其前药。本发明还涉及使用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• Inhibitors of NEDD8-activating enzyme
  申请人：McCarron Ashley Sue

  公开号：US08809356B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed are chemical entities which are inhibitors of Nedd8-activating enzyme (NAE), namely, the compound (1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate and pharmaceutically acceptable salts thereof; solid state forms thereof; and prodrugs thereof. Also disclosed are methods of using the chemical entities to treat disorders such as cancer.

  本文披露了一种Nedd8激活酶（NAE）的抑制剂化合物，即(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酸盐及其药学上可接受的盐；固态形式；以及它们的前药。此外，本文还披露了利用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• US8809356B2
  申请人：——

  公开号：US8809356B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9850214B2
  申请人：——

  公开号：US9850214B2

  公开（公告）日：2017-12-26