4-methyl 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate | 864673-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid 4-methyl ester；2-Bromo-3-but-2-ynyl-5-methoxycarbonylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 864673-07-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₄
• 分子量: 301.096
• InChiKey: QBJUNKIBDZWHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazinediones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明涉及一般式的取代咪唑吡啶二酮，其中R1和R4如权利要求1中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050203095A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到4-methyl 2-bromo-1-(but-2-ynyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [DE] IMIDAZOPYRIDAZINDIONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE DIONES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS A MEDICAMENT
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINDIONE, SA FABRICATION ET SON UTILISATION COMME MEDICAMENT

  摘要：

  这项发明涉及一般公式中R1至R4如权利要求1所定义的取代咪唑吡啶二酮，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005087774A1

文献信息

• Imidazopyridazinediones, Their Preparation And Their Use As Pharmaceutical Compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20070142383A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to substituted imidazopyridazinediones of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种通式为R1至R4如权利要求1所定义的取代咪唑吡啶二酮，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是对二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• 3,5-Dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones: A class of potent DPP-4 inhibitors
  作者：Matthias Eckhardt、Norbert Hauel、Frank Himmelsbach、Elke Langkopf、Herbert Nar、Michael Mark、Moh Tadayyon、Leo Thomas、Brian Guth、Ralf Lotz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.075

  日期：2008.6

  Systematic variations of the xanthine scaffold in close analogs of development compound BI 1356 led to the class of 3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones which provided, after substituent screening, a series of highly potent DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7393847B2
  申请人：——

  公开号：US7393847B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• US7432262B2
  申请人：——

  公开号：US7432262B2

  公开（公告）日：2008-10-07