6,8-difluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1018819-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,8-difluoro-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；6,8-difluoro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1018819-73-2
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: NIBNRAUYWFPYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,8-difluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷环扩环制备3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  N-（1'-烷氧基）环丙基-2-卤代苯胺通过钯催化的环丙烷环扩环转化为3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮。该反应可耐受多种官能团，例如酯，腈，醚和酮基。

  DOI：

  10.1021/ol802669r

文献信息

• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。
• Tetrahydroquinoline, indoline, and related aniline derivatives of heterocycle-fused benzodioxan methylamines
  申请人：Zhang Minsheng

  公开号：US20080139546A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to a compound of the formula: or an enantiomer, diastereomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, useful as modulators of 5-HT 1A receptor activity and/or serotonin reuptake. These compounds are useful in treating nervous system disorders, such as anxiety-related disorders, cognition-related disorders, depression, schizophrenia, or sexual dysfunction and related illnesses.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：或其对映异构体、顺反异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其作为5-HT1A受体活性调节剂和/或血清素再摄取调节剂有用。这些化合物可用于治疗神经系统疾病，如焦虑相关疾病、认知相关疾病、抑郁症、精神分裂症或性功能障碍及相关疾病。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE, INDOLINE, AND RELATED ANILINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXAN METHYLAMINES<br/>[FR] TÉTRAHYDROQUINOLINE, INDOLINE, ET DÉRIVÉS ASSOCIÉS D'ANILINE DE BENZODIOXAN MÉTHYLAMINES FUSIONNÉES À UN HÉTÉROCYCLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008042735A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention relates to a compound of the formula: or an enantiomer, diastereomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, useful as modulators of 5 -HTi A receptor activity and/or serotonin reuptake. These compounds are useful in treating nervous system disorders, such as anxiety-related disorders, cognition-related disorders, depression, schizophrenia, or sexual dysfunction and related illnesses.
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I) ou l'un de ses énantiomère, diastéréomère, tautomère, ou sel ou solvate pharmacocompatibles modulant l'activité du récepteur du 5 -HTi A et/ou la recapture de la sérotonine. De tels composés s'avèrent utiles pour traiter les troubles du système nerveux tel que les troubles liés à l'angoisse, les troubles liés à la cognition, la dépression, la schizophrénie, les dysfonctions sexuelles, et les maladies associées.
• Novel Approach to 3,4-Dihydro-2(¹H)-quinolinone Derivatives via Cyclopropane Ring Expansion
  作者：Takayuki Tsuritani、Yuhei Yamamoto、Masashi Kawasaki、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol802669r

  日期：2009.3.5

  N-(1′-Alkoxy)cyclopropyl-2-haloanilines are transformed to 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones via palladium-catalyzed cyclopropane ring expansion. The reaction tolerates a variety of functional groups such as ester, nitrile, ether, and ketone groups.

  N-（1'-烷氧基）环丙基-2-卤代苯胺通过钯催化的环丙烷环扩环转化为3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮。该反应可耐受多种官能团，例如酯，腈，醚和酮基。