t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid | 174649-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid
• CAS: 174649-28-6
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₉
• 分子量: 516.632
• InChiKey: JBFCXFPVSWBSPK-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid 、 L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟苯酯偶联在与缬氨霉素有关的环二肽合成中的应用

  摘要：

  研究了许多环状二肽的合成策略，包括基于五氟苯基酯的环化方案。研究了胺保护作为苄氧羰基或叔丁氧羰基衍生物的替代方法，并通过原位氢解释放氨基官能团获得了最佳结果。研究了这些方案相对于靶肽环大小的价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00962-0
• 作为产物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  五氟苯酯偶联在与缬氨霉素有关的环二肽合成中的应用

  摘要：

  研究了许多环状二肽的合成策略，包括基于五氟苯基酯的环化方案。研究了胺保护作为苄氧羰基或叔丁氧羰基衍生物的替代方法，并通过原位氢解释放氨基官能团获得了最佳结果。研究了这些方案相对于靶肽环大小的价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00962-0