(Z)-7-[(1R,2R,3R,4R,5S)-2-Hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-hept-5-enoic acid | 91286-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R,4R,5S)-2-Hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (5Z,13E)-10α,11α-epoxy-9α,15-dihydroxy-10β,11β-dimethyl-prost-5,13-dienoic acid
• CAS: 91286-30-5；91286-42-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: MZTPNKGFGONJMZ-MFUJUGPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R,4R,5S)-2-Hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-hept-5-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10α,11β-dimethyl-PGA2
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913
• 作为产物：
  描述：

  methylenomycin A methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R,4R,5S)-2-Hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913