3-(D-gulo-pentahydroxypentyl)pyrazole | 79504-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(D-gulo-pentahydroxypentyl)pyrazole
• CAS: 79504-12-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: IUXPKOOIYILBAJ-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-oxo-D-xylo-tetrahydroxypentyl)pyrazole 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 3-(D-gulo-pentahydroxypentyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第12部分。3-α-和3-β-（D-二呋喃呋喃糖基）吡唑的合成

  摘要：

  由D-古洛糖内酯（9）分四个步骤（总收率45％）制备3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-古洛基-五羟基戊基）吡唑（13 ）。用1-氟-2,4-二硝基苯和三乙胺处理，然后与甲磺酰氯在吡啶中反应，得到1-（2,4-二硝基苯基）-3-（1 - O-甲基磺酰基-2,3：4,5-di - ö异亚丙基d -庚-pentahydroxypentyl）吡唑（15），其上用三氯化硼和随后的甲醇分解，然后暴露于氨的甲醇溶液，得到3-治疗（α- d-xylofuranosyl）吡唑（5）。吡唑（13）的氧化和随后的氢化物还原，立体选择性地得到3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-氨基-五羟基戊基）吡唑（18）；以与吡唑（13）相同的方式对其进行处理，得到3-（β- D-木呋喃糖基）吡唑（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810002258