O-[[(1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(3-methoxy-5-methylphenyl)methyl] methylsulfanylmethanethioate | 1000009-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-[[(1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(3-methoxy-5-methylphenyl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1000009-67-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃S₂
• 分子量: 450.707
• InChiKey: QOAVTDMMKWVVAJ-DCDIJXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[[(1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(3-methoxy-5-methylphenyl)methyl] methylsulfanylmethanethioate 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147251

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 O-[[(1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(3-methoxy-5-methylphenyl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  海绵类萜烯醇的 SHIP1 激活类似物的合成

  摘要：

  两种仿生方法已被用于合成 SHIP1 激活海绵类萜 pelorol 的类似物 (1)。一种方法从手性池植物天然产物紫苏内酯开始，其具有与pelorol相同的绝对构型。第二种方法利用对映选择性多烯环化来有效地获得 pelorol 类萜骨架的绝对构型并制备 A 环官能化化合物。已对选定的类似物的水溶性和生物活性进行了评估。发现可以去除 1 中不需要的儿茶酚和酯官能团以得到 MN100 (3)，而不会降低 SHIP1 激活能力。进一步的改进导致了间苯二酚类似物 18，这是迄今为止制造的最有效的 SHIP1 激活 Pelorol 类似物。ent-28的盐酸盐，18 的 C-3 氨基类似物在水中的溶解度是 MN100 (3) 的约 500,000 倍。(±)-28·HCl 在体外激活 SHIP1，抑制刺激的 MOLT-4 (SHIP+) 细胞中的 Akt 磷酸化，并在通过口服强饲法给药时以剂量依赖性方式在炎症小鼠模型中起作用（ED50

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200631

文献信息

• SHIP 1 MODULATOR PRODRUGS
  申请人：Andersen Raymond

  公开号：US20100323990A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides the use of prodrugs of pelorol and homopelorol, related compounds and pharmaceutical compositions thereof as modulators of SHIP1 activity. A compound or a pharmaceutical composition of the present invention may be used for the treatment or prophylaxis of an inflammatory, neoplastic, hematopoetic or immune disorder or condition in addition to other disorders and conditions.
• SHIP 1 MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Andersen Raymond

  公开号：US20110263539A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides the use of pelorol analogs of Formula, (I) and pharmaceutical compositions thereof as modulators of SHIP 1 activity. A compound or a pharmaceutical composition of the present invention may be used for the treatment or prophylaxis of an inflammatory, neoplastic, hematopoetic or immune disorder or condition in addition to other disorders and conditions.
• [EN] SHIP 1 MODULATOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS MODULATEURS DE SHIP 1
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2007147252A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention provides the use of prodrugs of pelorol and homopelorol, related compounds and pharmaceutical compositions thereof as modulators of SHIPl activity. A compound or a pharmaceutical composition of the present invention may be used for the treatment or prophylaxis of an inflammatory, neoplastic, hematopoetic or immune disorder or condition in addition to other disorders and conditions.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de promédicaments de pélorol et d'homopélorol, des composés apparentés et des compositions pharmaceutiques à base de ceux-ci comme modulateurs de l'activité SHIPl. On peut utiliser un composé ou une composition pharmaceutique de la présente invention pour le traitement ou la prophylaxie d'un trouble ou d'un état inflammatoire, néoplasique, hématopoïétique ou du système immunitaire en plus d'autres troubles et états.
• [EN] SHIP 1 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA SHIP 1
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2007147251A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention provides the use of pelorol analogs of Formula, ( I ) and pharmaceutical compositions thereof as modulators of SHIP 1 activity. A compound or a pharmaceutical composition of the present invention may be used for the treatment or prophylaxis of an inflammatory, neoplastic, hematopoetic or immune disorder or condition in addition to other disorders and conditions.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'analogues de pelorol et de compositions pharmaceutiques de ces composés en tant que modulateurs de l'activité SHIP 1. Un composé ou une composition pharmaceutique selon la présente invention peut être utilisé pour le traitement ou la prophylaxie d'un trouble ou d'une affection inflammatoire, néoplasique, hématopoïétique ou immunitaire, en plus d'autres troubles et affections.