4,10b-butano-1,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine hydrobromide | 75209-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,10b-butano-1,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine hydrobromide
• CAS: 75209-99-3
• 化学式: BrH*C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 382.341
• InChiKey: DDQPMEKFMVJRIA-DAWBOKGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-endo-amino-9-endo-hydroxy-1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.1>decane 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.5h， 以54.5%的产率得到4,10b-butano-1,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022