3-(4-nitrophenyl)-1H-indazole | 1431709-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1H-indazole
• CAS: 1431709-20-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: VCIMZYOGMPYJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1H-indazole 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(1H-indazol-3-yl)phenyl]carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.76h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Indazole Synthesis by C–H Bond Functionalization and Cyclative Capture

  摘要：

  An efficient, one-step, and highly functional group-compatible synthesis of substituted N-aryl-2H-indazoles is reported via the rhodium(III)-catalyzed C-H bond addition of azobenzenes to aldehydes. The regioselective coupling of unsymmetrical azobenzenes was further demonstrated and led to the development of a new removable aryl group that allows for the preparation of indazoles without N-substitution. The 2-aryl-2H-indazole products also represent a new class of readily prepared fluorophores for which initial spectroscopic characterization has been performed.

  DOI：

  10.1021/ja402761p

文献信息

• Microwave assisted solvent-free CH amination by silica-supported manganese dioxide
  作者：Sufen Cao、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.061

  日期：2016.6

  An effective and convenient method has been developed for the preparation of 1-unsubstituted 1H-indazoles via CH amination of N-acetylhydrazones in the presence of a catalytic amount of manganese dioxide under microwave irradiation. This new method featured easy operation and relatively short reaction-time.

  已经开发了一种有效且方便的方法，用于在催化量的二氧化锰的存在下，在微波辐射下，通过N-乙酰基hydr的C H胺化反应，制备1-未取代的1 H-吲唑。该新方法操作简便，反应时间相对较短。
• Synthesis of dihydroindazolo[2,3-<i>f</i>]phenanthridin-5(6<i>H</i>)-ones <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of 2-aryl indazoles and annulation with iodonium ylides
  作者：Jiazhi Liang、Jian Huang、Qin Yang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d2gc03020a

  日期：——

  An efficient synthetic route to indazole-fused dihydrophenanthridinones in excellent to almost quantitative yields under mild reaction conditions was developed. The reaction utilizes the acid-controlled Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-arylindazoles followed by their annulation with readily available hypervalent iodonium ylides. This methodology afforded a wide range of products that could be

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。
• Rhodium‐Catalysed Selective C−H Allylation of 1<i>H</i>‐Indazoles with Vinylethylene Carbonate: Easily Introducing Allylic Alcohol
  作者：Xiang Zhao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202300823

  日期：2023.10.21

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation/allylation reaction of 3-aryl-1H-indazoles with easily available vinylethylene carbonate has been reported. A series of allyl alcohol substituted 3-aryl-1H-indazoles were obtained.

  据报道，铑(III)催化的3-芳基-1H-吲唑与容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯发生有效的CH键活化/烯丙基化反应。获得了一系列烯丙醇取代的3-芳基-1H-吲唑。
• SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3568390A1

  公开（公告）日：2019-11-20