N-mesyl-N-prop-2-ynylbenzenamine | 1370000-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesyl-N-prop-2-ynylbenzenamine
• 英文别名: N-phenyl-N-prop-2-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 1370000-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: WWWVBCBYQNGMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesyl-N-prop-2-ynylbenzenamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-(4-methoxyphenyl)allyl)-N-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O †的区域可控氢芳基化反应†

  摘要：

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.

  DOI：

  10.1039/c9cc00797k
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-mesyl-N-prop-2-ynylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成
• Dynamic Kinetic Resolution in Gold-Catalyzed (4 + 2)-Annulations between Alkynyl Benzaldehydes and Allenamides to Yield Enantioenriched All-Carbon Diarylalkylmethane Derivatives
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03963

  日期：2022.1.21

  This work reports the synthesis of diarylmethane derivatives via gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between alkynyl benzaldehydes and allenamides, followed by an aza-Claisen rearrangement. Deuterium labeling and crossover experiments have been performed to confirm this proposed mechanism. With racemic 3-substituted allenamides in a substrate ratio (1:1), we employ chiral gold catalysts to achieve a

  这项工作报告了通过金催化的 (4 + 2)-炔基苯甲醛和丙二酰胺之间的环化反应合成二芳基甲烷衍生物，然后进行 aza-Claisen 重排。已经进行了氘标记和交叉实验以证实这种提出的机制。使用底物比 (1:1) 的外消旋 3-取代丙二酰胺，我们使用手性金催化剂实现动态动力学拆分，以获得具有更高 er 水平（高达 93:7）的对映体富集的二芳基烷基甲烷衍生物。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Formal [4 + 2 + 2]-Cycloaddition of Anthranils with Allenamides
  作者：Cheng Wang、Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02083

  日期：2020.8.7

  due to unfavorable transannular strain and entropic barriers. We report herein a gold-catalyzed formal [4 + 2 + 2] cycloaddition reaction of anthranils with allenamides to deliver oxa-bridged eight-membered heterocycles in accepted yields with unique E/Z configuration. Moreover, the asymmetric [4 + 2 + 2] cycloaddition by using chiral phosphoramidite gold catalyst has also been conducted.

  由于不利的跨环应变和熵屏障，八元环的结构是一个具有挑战性的问题。我们在这里报告了蒽与烯丙酰胺的金催化的正式[4 + 2 + 2]环加成反应，以可接受的产率和独特的E / Z构型传递氧杂桥联的八元杂环。此外，还已经通过使用手性亚磷酰胺金催化剂进行了不对称的[4 + 2 + 2]环加成反应。
• Synthesis and anti-cancer activities of new sulfonamides 4-substituted-triazolyl nucleosides
  作者：Soukaina Alaoui、Maeva Dufies、Mohsine Driowya、Luc Demange、Khalid Bougrin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Gilles Pagès、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.018

  日期：2017.5

  ribavirin. Despite its low activity in vitro in different cell lines, AICAR is under clinical development for several pathologies, thanks to its original mode of action. Indeed, AICAR induced autophagy cell death and is able, following this mechanism, to circumvent resistance to apoptotic drugs including kinase inhibitors currently on the market. To improve the activity of AICAR, we report herein an

  核苷类似物是抗病毒和抗癌化学疗法中最常用的药物之一。其中，以五元环核碱基为特征的那些是最受关注的，例如抗癌药AICAR或抗病毒药利巴韦林。尽管其在体外在不同细胞系中的活性较低，但由于其原始的作用方式，AICAR仍在临床开发中用于多种病理学。实际上，AICAR诱导了自噬细胞的死亡，并且能够遵循这种机制来规避对包括目前市场上的激酶抑制剂在内的凋亡药物的耐药性。为了提高AICAR的活性，我们在这里报告了使用Cu催化的1,3-偶极环加成反应合成一系列新的磺酰胺-4-取代的1,2,3-三唑基核苷的有效方法。所有这些分子均已针对两种侵袭性肿瘤细胞系RCC4和MDA-MB-231进行了全面表征和评估。其中，发现属于核糖系列的核苷类似物5i的活性比AICAR高19至66倍。对RCC4细胞的Western印迹分析表明5i通过诱导凋亡和自噬细胞死亡展示了一种有趣的作用方式，因此此类分子对于进一步的领先先导优化具有高度前景。
• Regio- and diastereoselective transition metal-free hydroalkylation of <i>N</i>-allenyl sulfonamides by push–pull 2-alkynylquinolines
  作者：Reza Dehghanpour Kalan、Kamran Amiri、Frank Rominger、Saeed Balalaie、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1039/d2ob01362b

  日期：——

  Herein we describe a novel and efficient synthetic strategy to construct the linear homoallylic quinolone structures through the regio- and diastereoselective transition metal-free intramolecular addition of enolized 2-alkynylquinoline to allenamide.

  在此，我们描述了一种新颖高效的合成策略，通过亲电性的2-炔基喹啉的烯醇化物在无过渡金属的情况下，对烯酰胺进行区域和立体选择性的分子内加成，从而构建线性同伴异构基喹啉结构。