N-allyl-N-phenylmethanesulfonamide | 17240-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-Allyl-N-mesyl-anilin；Methanesulfonamide, N-phenyl-N-2-propenyl-；N-phenyl-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 17240-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: XZWFIMPMUJIWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  315.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylmethanesulfonamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(1-(methylsulfonyl)indolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Conversion of Terminal Alkenes into Homologous Unsaturated and Doubly Unsaturated Esters

  摘要：

  Unsaturated and doubly unsaturated esters have been synthesized in two steps by the application of a radical xanthate transfer process of a simple methylsulfoxide starting material to a range of terminal alkenes. syn-Elimination of the sulfoxide gives alpha,beta-unsaturated esters, which coupled with a xanthate elimination yields alpha,beta,gamma,delta-unsaturated esters.

  DOI：

  10.1021/ol203387r
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)methanesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-allyl-N-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C–H Bond Functionalizations Allowing One-Pot Access to 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-arylsulfonamides
  作者：Kedong Yuan、Jean-François Soulé、Vincent Dorcet、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02586

  日期：2016.12.2

  palladium-catalyzed cascade reaction allowing an efficient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-allyl-N-arylsulfonamides and benzenesulfonyl chlorides. In this transformation, two C(sp2)–C(sp3) bonds were formed via activation of C(sp2)–H bonds. The reaction proceeds using the easily accessible catalyst PdCl2, with Li2CO3 as inexpensive base and CuBr as additive, and tolerates a wide variety of substituents

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。
• FeBr3-catalyzed regioselective hydroxysulfenylation of N-allylsulfonamides with sulfonyl hydrazides
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.044

  日期：2019.2

  Regioselective hydroxysulfenylation of unactivated CC double bonds was reported. Using FeBr3-bpy as the catalyst, Na2S2O8 as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfenyl sources, hydroxysulfenylation of unfunctionalized olefins proceeded readily, giving a variety of β-hydroxysulfides in moderate to good isolated yields.

  报道了未活化的C C双键的区域选择性羟基亚磺酰基化。使用FeBr 3 -bpy作为催化剂，使用Na 2 S 2 O 8作为氧化剂，使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，未官能化烯烃的羟基亚磺酰基化反应容易进行，得到了各种中等至良好分离产率的β-羟基硫化物。
• Radical cyclization reaction of iodine containing fluoroolefines
  作者：Yu Ofuji、Tadashi Kanbara、Tomoko Yajima

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109805

  日期：2021.7

  oxolane. The cyclized product acts as a radical precursor and adds to the olefin under UV irradiation. In addition, the difference in reactivity between 3 and 4 was clarified, and a double cyclization reaction of 4 with allylaniline was conducted.

  我们发现2-碘1,1,2,2-四氟乙基三氟乙烯基醚（3）或3-碘-1,1,2,2-四氟丙基三氟乙烯基醚（4）的紫外线照射诱导了分子内原子转移自由基的添加和产生独特的含氟氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。环化产物充当自由基前体，并在紫外线辐射下加到烯烃中。另外，澄清了3和4之间的反应性差异，并且进行了4与烯丙基苯胺的双环化反应。
• A Highly Conjunctive β-Keto Phosphonate:  Application to the Synthesis of Pyridine Alkaloids Xestamines C, E, and H
  作者：Matthieu Corbet、Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol702590f

  日期：2008.1.1

  The synthesis of a novel beta-keto gamma-xanthyl phosphonate has been achieved. This highly conjunctive reagent has been utilized in a combination of radical and ionic reactions to create new carbon-carbon bonds. Its usefulness was demonstrated by realizing the first total synthesis of naturally occurring pyridine alkaloids xestamines C, E, and H.

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。
• Ultrasound-assisted one-pot three-component synthesis of new isoxazolines bearing sulfonamides and their evaluation against hematological malignancies
  作者：Aicha Talha、Cécile Favreau、Maxence Bourgoin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Lahcen EL Ammari、Mohamed Saadi、Rachid Benhida、Anthony R. Martin、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105748

  日期：2021.10

  regioselective 1,3-dipolar cycloaddition. The present methodology capitalized on trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a safe and ecological oxidant and chlorinating agent for the in-situ conversion of aldehydes to nitrile oxides in the presence of hydroxylamine hydrochloride, under ultrasound activation. These nitrile oxides could be engaged in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with various alkene to

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。