N-phenyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)methanesulfonamide | 1369999-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1369999-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: VMVWSTABJGOSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)methanesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-allyl-N-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• 一种温和高效合成1,3-二硫醚衍生物的方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN110452143B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种温和高效合成1,3‑二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机溶剂中，采用碘试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的1,3‑二硫醚衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基、烯丙基、萘基、恶唑烷酮基；保护基R2为对甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基；取代基R3为芳基、苄基、烷基、萘基、环烷基。
• A palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B₂pin₂/H₂O
  作者：Jie Cui、Long Meng、Xiaochen Chi、Qing Liu、Pingping Zhao、Dao-peng Zhang、Lei Chen、Xinjin Li、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9cc00797k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B2pin2/H2O has been disclosed. H2O as an ideal hydrogen source was activated by B2pin2 to furnish allylamines or enamines with a broad functional group tolerance. The regioselectivity for both of the two products was up to 99 : 1 for most of the examples, which was achieved by adjusting the addition order of the

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.
• Gold(I)‐Catalyzed [8+2]‐Cycloaddition of 8‐Aryl‐8‐azaheptafulvenes with Allenamides and Ynamides: Regioselective Synthesis of Dihydrocycloheptapyrrole Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202005348

  日期：2021.4.26

  higher‐order [8+2] cycloadditions of 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1 with allenamides 2 and ynamides 3 were studied. 1,8‐Dihydrocycloheptapyrroles 4 were achieved by a regioselective [8+2] cycloaddition of azaheptafulvenes 1 and allenamides 2 in the presence of (2,4‐ditBuC6H3O)3PAuNTf2 as catalyst. Besides, ynamides 3 and 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1, undergo a regioselective [8+2] cycloaddition, to give 2‐amido‐1

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。
• Ligand-Regulated Palladium-Catalyzed Regiodivergent Hydroarylation of the Distal Double Bond of Allenamides with Aryl Boronic Acid
  作者：Xin Du、Huan Zhao、Xinling Li、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Ping Wang、Daopeng Zhang、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01303

  日期：2021.10.1

  inducing excellent E selectivity and anti-Markovnikov selectivity. (2) A switch of regioselectivity to 1,2-Markovnikov hydroarylation was obtained using bidentate phosphine ligand (dppf or Xantphos). The formed coordination Intermediate II led to the N-tether away from the Intermediate II and at the trans position of aryl, resulting in excellent E selectivity and Markovnikov selectivity. Meanwhile, tentative

  在钯 (II) 催化剂存在下，实现了烯酰胺远端双键与芳基硼酸的配体调节区域发散加氢芳基化，提供了各种具有优异 E 选择性和马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性的官能化烯酰胺。提出了两种可能的配位中间体负责区域发散的氢化芳基化：（1）配位中间体 I，提议通过 MeCN、远端双键、苯基与钯的配位形成，导致芳基远离中间体 I，诱导优异的 E 选择性和抗马尔科夫尼科夫选择性。(2) 区域选择性转换为 1,2- Markovnikov使用双齿膦配体（dppf 或 Xantphos）获得氢芳基化。形成的配位中间体 II导致 N-tether 远离中间体 II并位于芳基的反式位置，从而导致优异的 E 选择性和马尔可夫尼科夫选择性。同时，对机理的初步研究证明，这种加氢芳基化的氢源更可能是硼酸。芳基硼酸和钯催化剂之间的金属转移是这种转变的第一步。
• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成