3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-hex-5-en-2-one | 896434-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-hex-5-en-2-one
• CAS: 896434-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FGIIXSLQKHLIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-hex-5-en-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 sodium ethanolate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (4S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-ethoxycarbonyloxy-2-methyl-but-3-enyl)-5-methyl-5-vinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-allyl-4-oxopentanoate ethylene ketal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h