(1S,2R)-1-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-2-propenyloxy-ethane | 20874-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2R)-1-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-2-propenyloxy-ethane
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(1-O-propen-(1)-yl-2-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxybutyl)-oxazol；(1S,2R)-1-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-2-propenyloxy-ethane；(1R)-D-O²-acetyl-O³,O⁴-isopropylidene-1-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-O¹-propenyl-erythritol
• CAS: 20874-54-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: JBQOICBKVFTNQO-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-2-propenyloxy-ethane 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苯基-1,3-噁唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903
• 作为产物：
  描述：

  {(Ξ)-1-[(2Ξ,4S)-4r-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5t-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-iodo-mercury 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-2-propenyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903