(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-oct-7-ene-1,3,4,5,6-pentaol | 1045730-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-oct-7-ene-1,3,4,5,6-pentaol
• CAS: 1045730-57-1
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: PHQCBUAWDMUNTI-NBRFXYHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-oct-7-ene-1,3,4,5,6-pentaol 在 Grubbs second generation catalyst in wax 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-山梨糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-oct-7-ene-1,3,4,5,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过环状多苄基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化全合成（+）-戊烯胺和（-）-1-表-戊烯胺

  摘要：

  （+）-戊烯胺和（-）-1-表-戊烯胺的总合成是由易得的d-葡萄糖通过使用氯磺酰基异氰酸酯进行手性苄基醚的高度非对映选择性胺化，分子内烯烃复分解和非对映选择性还原环而完成使用l -Selectride作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.098