2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide-3-carboxylic acid | 267667-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-sulfolene-3-carboxylic acid；1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 267667-78-7
• 化学式: C₅H₆O₄S
• 分子量: 162.166
• InChiKey: GSPYMZGNJJKNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aS*,9aR*)-2-methyl-7,8-diphenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-g]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 活化的铑 (III)-催化 3-亚砜衍生物的异环化：获得吡啶邻-喹诺二甲烷前体

  摘要：

  衍生自 3-sulfolene-3-carboxy 酸的异羟肟酸是 C(sp 2 )-H 活化反应中尚未探索的一类烯烃，可以成功地参与铑 (III) 催化的与炔烃的分子内和分子间杂环化反应，从而产生多种取代的环丁砜-吡啶酮。后官能化反应允许获得环丁砜-吡啶，在微波照射下加热消除二氧化硫后，环丁砜可作为相应杂芳族邻-醌二甲烷的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200509
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 活化的铑 (III)-催化 3-亚砜衍生物的异环化：获得吡啶邻-喹诺二甲烷前体

  摘要：

  衍生自 3-sulfolene-3-carboxy 酸的异羟肟酸是 C(sp 2 )-H 活化反应中尚未探索的一类烯烃，可以成功地参与铑 (III) 催化的与炔烃的分子内和分子间杂环化反应，从而产生多种取代的环丁砜-吡啶酮。后官能化反应允许获得环丁砜-吡啶，在微波照射下加热消除二氧化硫后，环丁砜可作为相应杂芳族邻-醌二甲烷的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200509

文献信息

• The One-Pot Synthesis and Diels-Alder Reactivity of 2,5-Dihydrothiophene- 1,1-dioxide-3-carboxylic Acid
  作者：Genara S. Andrade、Joachim E. Berkner、Charles L. Liotta、Charles Eckert、David A. Schiraldi、Arthur Andersen、David M. Collard

  DOI：10.1081/scc-120024845

  日期：2003.10

  exclusively at the 3-position, using CO2 and DBU proceeds to >90% conversion. A rapid workup gives 3-sulfolene-3-carboxylic acid, a stable precursor to 1,3-butadiene-2-carboxylic acid. High conversions to Diels-Alder adducts were obtained upon treatment of 3-sulfolene-3-carboxylic acid with various dienophiles.

  摘要 报道了一种一锅法制备 2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物-3-羧酸（3-环丁砜-3-羧酸）的方法。使用 CO2 和 DBU 的 3-环丁砜仅在 3-位羧化，转化率超过 90%。快速后处理得到 3-环丁砜-3-羧酸，这是 1,3-丁二烯-2-羧酸的稳定前体。在用各种亲二烯体处理 3-环丁砜-3-羧酸后，获得了向 Diels-Alder 加合物的高转化率。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Heteroannulations of 3‐Sulfolene Derivatives through C(sp ² )−H Activation: Access to Pyridine <i>ortho</i> ‐Quinodimethane Precursors
  作者：Tomas J. Saiegh、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.202200509

  日期：2022.6.13

  Hydroxamates derived from 3-sulfolene-3-carboxylic acid, a yet unexplored class of alkenes in C(sp2)−H activation reactions, can be successfully involved in rhodium(III)-catalyzed intra- and intermolecular heteroannulations with alkynes leading to diversely substituted sulfolene-pyridones. Post-functionalization reactions allow access to sulfolene-pyridines which can serve as precursors of the corresponding

  衍生自 3-sulfolene-3-carboxy 酸的异羟肟酸是 C(sp 2 )-H 活化反应中尚未探索的一类烯烃，可以成功地参与铑 (III) 催化的与炔烃的分子内和分子间杂环化反应，从而产生多种取代的环丁砜-吡啶酮。后官能化反应允许获得环丁砜-吡啶，在微波照射下加热消除二氧化硫后，环丁砜可作为相应杂芳族邻-醌二甲烷的前体。