3-carbomethoxy-2-prenyl sulfolene | 142071-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-carbomethoxy-2-prenyl sulfolene
• 英文别名: Methyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 142071-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: OOGAEAGZHKPFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-2-prenyl sulfolene 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ethyl 3-[benzyl-[2-[3-(dimethylcarbamoyl)-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl]ethyl]carbamoyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Leonard, John; Fearnley, Stephen P.; Finlay, M. Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2359 - 2362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-carbomethoxy-2-prenyl sulfolene
  参考文献：
  名称：

  通过基于亚砜的分子内Diels-Alder反应的短促合成载脂辅酶

  摘要：

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79968-0

文献信息

• The Geometry of Dienes from 2,3-Substituted-3-Sulfolenes and the Stereoselectivity of their Intramolecular Diels-Alder Cyclisations
  作者：John Leonard*、Stephen P. Fearnley、Andrew B. Hague、Gordon Wong、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00546-7

  日期：1997.4

  The geometry of dienes obtained from 2,3-substituted sulfolenes bearing a 3-carboxyl derivative is dependent on the nature of the 3-carboxy group and on the functionality of the 2-substituent. These factors therefore have a crucial influence on the stereoselectivity of subsequent Diels-Alder reactions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• A short synthesis of apoyohimbines via a sulfolene based intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：John Leonard、Diana Appleton、Stephen P. Fearnley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79968-0

  日期：1994.2

  Allo-apoyohimbine and apoyohimbine have been synthesized in a short sequence of high yielding, stereoselective steps. The key step is an intramolecular Diels-Alder reaction, which under kinetically controlled conditions provides the required hexahydroisoquinoline D/E-ring intermediate, but under thermodynamic control gives a hydroisoindole system, via a conjugated diene.

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。
• Leonard, John; Fearnley, Stephen P.; Finlay, M. Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2359 - 2362
  作者：Leonard, John、Fearnley, Stephen P.、Finlay, M. Raymond、Knight, John A.、Wong, Gordon

  DOI：——

  日期：——